Огромное количество писем написано святителем Василием друзьям. На основании этих писем видно, какой высокой ценностью для него была дружба. «Ибо думаю, что не найдешь никого, – писал Василий к своему другу, – кто бы так любил тебя и домогался вашей <имеются в виду и сыновья адресата. – А.П> дружбы» (письмо 11). Впрочем, Святитель не боится и выказать разочарование при столкновении с несправедливостью, приведшей к потере дружеских отношений, как, например, в случае с епископом Евстафием Севастийским: «Сердце у меня стало связано, язык расслабел, рука онемела, и впал я в немощь души немужественной… едва не дошел я до человеконенавидения; мне казалось, что всякий нрав подозрителен, что в природе человеческой нет благалюбви» (письмо 236 (244)).
Будучи наделен подлинным даром дружбы, святитель Василий умел поддерживать и ободрять своих друзей в трудные минуты. В таких письмах мы видим готовность Святителя принять чужое несчастье как собственное. Но Василий не боится проявить и собственные чувства скорби в связи с потерей матери и, уже будучи в годах, жалуется «на сиротство» (письмо 30). Святитель не только сострадает вместе с друзьями, но и мужественно советует «перенести скорбь человечески» (письмо 28), призывая «употребить… в дело» заложенный в нас Богом «целомудренный рассудок» (письмо 5). К группе дружеских писем можно отнести следующие письма: 1, 3, 4, 7, 12–14, 17, 19–21, 27, 52 (56)-54 (58), 59 (63)-60 (64), 91 (95), 113 (118), 118 (123)-119 (124), 127 (132)-130 (135), 140 (145)-144 (149), 147 (152)-153 (158), 157 (162)-161 (168), 165 (172)-169 (176), 174 (181), 177 (184)-179 (186), 184 (192)-188 (196), 190 (198), 192 (200)-193 (201), 200 (208)-202 (210), 229 (237), 233 (241), 244 (252), 246 (254)-247 (255), 251 (259), 259 (267)-260 (268), 263 (271), 270 (278), 274 (282), 276 (284)-277 (285), 312 (320), 323 (332)-325 (334).
Особой теплотой и сочувствием наполнены письма к родителям и супругам, потерявшим близких, к епископам, священникам и монахам, впавшим в уныние, к церквам, лишенным пастырей, к клирикам и мирянам, подвергающимся нападкам еретиков (см. письма 5, 6, 28, 29, 58 (62), 97 (101), 103 (107), 134 (139)-135 (140), 198 (206), 219 (227), 230 (238), 239 (247), 248 (256)-249 (257), 261 (269), 292 (300)-294 (302)).