После долгой и ожесточенной борьбы Тирнан О’Рурк с помощью Рори О’Коннора, последнего верховного короля Ирландии, ирландца по рождению, в августе 1166 года изгнал Дермота Макмурроу из страны. Дермот вместе со своей красавицей дочерью Ивой (Аойфе) направился в Бристоль, чтобы найти помощь для возвращения своего королевства. Узнав, что Генрих в Аквитании, он последовал за ним туда, дал клятву верности и попросил помощи. В то время Генрих был слишком занят делами на континенте и своей ссорой с Томасом Бекетом, чтобы уделять время еще и Ирландии, но принял Дермота любезно и дал ему письма, дающие право всем подданным Генриха, которые пожелают этого, оказать помощь Дермоту в возвращении утраченных владений.
Вооружившись этими письмами и выражением доброй воли Генриха, Дермот вернулся в Бристоль и вступил в переговоры с Ричардом Фицгилбертом, графом Пемброк и Стригуил, известным в ирландской истории как Ричард Стронгбоу («Тугой лук»). В ответ на помощь Стронгбоу Дермот предложил ему руку своей дочери Ивы и обещал, что Стронгбоу станет его преемником на троне короля Лейнстера. Стронгбоу согласился, но поскольку в то время он был в немилости у короля, то предусмотрительно обусловил, что он не поедет в Ирландию, пока не получит более конкретного поручения Генриха. Дермот также сумел заручиться обещанием поддержки двух сводных братьев – Роберта Фицстефана и Мориса Фицджеральда, которые были сыновьями Несты, знаменитой валлийской принцессы, любовницы Генриха I.
Воодушевленный этими обещаниями, Дермот вернулся в Ирландию в августе 1167 года и провел зиму в монастыре в Фернсе, в Лейнстере. Весной на него напали его прежние враги и снова нанесли ему поражение. На этот раз ему позволили остаться в Лейнстере, но он был вынужден выплатить Тирнану О’Рурку сто унций золота за то, что увез его жену. В 1169 году Рори О’Коннор начал готовить экспедицию против Дермота, и Дермот отправил письма своим союзникам в Уэльсе, напоминая об их обещаниях. Ричарду Стронгбоу он написал: «Ласточки прилетели и улетели, а ты все еще мешкаешь».
Стронгбоу был осторожным человеком. Джеральд Уэльский утверждает, что он годился скорее для зала совета, чем для поля сражения, и добавляет, что всякий раз, когда его флаг развевался над полем боя, было надежное убежище для раненых. Стронгбоу предпочитал выждать и посмотреть, как сложатся дела, но Роберт Фицстефан собрал небольшой отряд и 1 мая 1169 года высадился в районе Уэксфорда.