В 1937 году Бобров поступил в школу ФЗУ. Окончив ее, получил специальность слесаря-инструментальщика и стал работать на заводе имени Воскова. Учебу продолжал в вечерней школе. Не забывал и о спорте. В шестнадцать лет он был принят во взрослую команду своего завода по русскому хоккею. И уже в одном из первых матчей поразил бывалую публику: умудрился в матче с фаворитами первенства – динамовцами – забить три (!) мяча. Этот хет-трик произвел впечатление не только на публику, но и на самих динамовцев, которые сразу после матча пригласили Боброва в юношескую сборную города, которая готовилась к матчу со своими извечными соперниками – москвичами. Бобров, естественно, согласился.
Буквально с первой же игры Боброва в составе юношеской сборной руководители общества «Динамо», на базе которого была сформирована команда, поняли, что не ошиблись в своем выборе. Восемнадцатилетний паренек из Сестрорецка не уставал поражать их филигранной техникой и чудесными финтами (Бобров мог легко обойти пятерых игроков противника с любимым финтом, при котором перебрасывал клюшку из правой руки в левую). Вскоре талантливого юношу зачислили во взрослую команду. Он сменил свой старенький лыжный костюм на новенькую форму с динамовским значком. Вскоре команда уехала на юг для игр с местными клубами. Однако в разгар этой поездки грянула война.
После 22 июня 1941 года ни о каком футболе и хоккее речь, естественно, уже не шла. Завод имени Воскова готовился к срочной эвакуации в Омск, и с первым же эшелоном туда должен был отправиться и Бобров. Но он, как и большинство его одногодков, мечтал попасть на фронт и бить врага до победного конца. Но надеждам Боброва так и не суждено было сбыться – на фронт ушел его старший брат Владимир, а он вместе с заводом отправился в Омск. Вкалывал по 16 часов в сутки, вместе со всеми готовил предприятие к работе на новом месте. Когда завод, наконец, вошел в строй, Бобров очутился в цеху, где изготовляли артиллерийские прицелы. Так прошло десять месяцев. Наконец в августе 42-го Боброву пришла повестка из военкомата. Счастью его не было конца, ведь он так мечтал очутиться на фронте. Но длилось это счастье недолго. Вскоре выяснилось, что из Омска Бобров никуда не уедет – будет проходить службу в местном военном училище.