Следует отметить, что историки уже неоднократно обращались к данной проблеме. В частности, любопытные наблюдения были сделаны русским ученым конца XIX века Д. Гусевым. Он обратил внимание на тот факт, что средневековая христианская традиция восприняла концепцию Филона, Аристовула и других иудейских мыслителей о вторичности античной философии по отношению к Ветхому Завету, из чего следовало, что греческая мудрость в конечном счете – мудрость иудейская[24]. И, следовательно, любой апеллирующий к авторитету Менандра, Платона или Аристотеля – в известном смысле «жидовская мудрствующий»[25]. Эту же мысль развивает и современный болгарский историк Н. Кочнев. По его мнению, в той мере, в какой в ереси проявлялось рационалистическое начало, стремление примирить религию с философией, к ее адептам могла прилагаться данная характеристика. И в этом смысле «жидовствующими» считались и болгарские богомилы, и русские стригольники[26].
В то же время Г.М. Прохоров, проанализировав полемическое произведение Григория Паламы против «хионы и турки», пришел к выводу, что «хион» – не что иное, как искаженное «цион» (Сион), и «жидовская мудрствующие» оппоненты Паламы – прозелиты-караимы[27]. С выводами Г.М. Прохорова не согласилась английская исследовательница Я.Р. Хоулетт, настаивающая на отождествлении понятий «жидовствующий» и «еретик»[28]. Однако приведенная ею подробная выборка содержащихся в источниках обвинений в адрес «жидовствующих» свидетельствует скорее об обратном. Наряду со стандартными «заблуждениями», приписываемыми любым еретикам (клятвопреступление, двурушничество, дисциплинарные проступки), здесь присутствуют и более конкретные инвективы, имеющие отношение непосредственно к «иудейству». Среди них есть и такие, которые свойственны многим антитринитарным ересям и вполне могли быть, как отмечал Дж. Клир, результатом внимательного чтения Ветхого Завета (христологические искажения, субботство, иконоборчество, неприятие учения о церкви и т.д.)[29]. Но есть и такие, которые ясно говорят об осознанном выборе еретиков в пользу иудаизма: «жидовскую веру величают, а нашу веру православную хулят», «похваляют отреченный Ветхий Закон», «жидовским десятисловием прельщают», «молятся по-жидовски», «украли лета жидовскими числами», то есть перешли на иудейское летосчисление, и т.д.