– Астраханский султан Касим отправил трёхтысячное войско, чтобы ограбить ваш караван, – сказали они. – Если хорошо заплатите, мы незаметно проведём корабли мимо засады.
Афанасий знал: если караван держал путь в Астрахань, то местные татары охотно давали разрешение торговать на своих рынках. Однако если торговый корабль проплывал мимо, астраханские татары нападали и грабили его.
Афанасий и Хасан-бек щедро заплатили проводникам. Мимо Астрахани решили плыть чёрной безлунной ночью, а вёсла обмотали шкурами, чтобы плеском воды не выдать себя. У каравана почти получилось незаметно проскользнуть мимо засады, но помешало предательство. Проводники-ногайцы подали сигнал татарскому войску и прыгнули за борт. Тут же берега озарились светом татарских костров, и корабли оказались видны как на ладони. Татары бросились на абордаж. Команды Афанасия и Хасан-бека приняли бой. Несколько нападавших тут же были застрелены, но силы оказались слишком неравны. Один из кораблей Никитина был полностью разграблен. Второй смог уйти от преследования, однако при выходе в Каспийское море попал в шторм, сел на мель и был также захвачен астраханскими татарами. Афанасий Никитин спасся на третьем посольском корабле Хасан-бека, но весь товар, купленный в кредит, был потерян. Встреча с первым морем оказалась совсем неприветливой. Дома Афанасия ждали позор и долговая яма. После тяжёлых раздумий Никитин решил поискать удачи за морем, надеясь найти в дальних странах какой-нибудь редкий товар, чтобы выгодно продать его на Руси и рассчитаться с долгами.
Из Дербента отважный купец добрался до большого города Баку, где «огонь горит неугасимый» – это пылал выходящий из-под земли природный газ. В Баку Афанасий сел на корабль, который направлялся на юг, в Персию (нынешний Иран). На этом корабле отважный купец пересёк «первое море» – Каспийское – и прибыл в небольшой персидский городок Чапакур. Здесь он пробыл шесть месяцев, изучал персидский язык, присматривался к местным обычаям и товарам. Он удивлялся дороговизне редких русских товаров, которые привозили сюда купцы-татары, и поражался, насколько дёшевы здесь местные персидские шелка и сахар. Афанасий решил накопить денег и поехать в большой торговый город Ормýз, о котором рассказывали местные торговцы. Ормуз находился на южном побережье Персии, на пересечении больших торговых путей. По словам персов, в Ормузе можно было купить любые товары из всех известных стран. И при этом намного дешевле, чем в Чапакуре.