Интеллект Джеймса побуждал его разобраться в устройстве мира не только ради себя, но и для широкой аудитории. Как и у Дэвида Фостера Уоллеса, потребность Джеймса понять человеческие переживания родилась из его собственной мучительной эмоциональной жизни. Он постоянно срывался в глубины подсознания, наполненные ненавистью и террором в отношении к самому себе. «Я балансировал на грани постоянного стремления к самоубийству», – писал он другу, едва перешагнув порог двадцатилетия, спустя несколько месяцев невыносимых душевных и физических страданий (которые для Джеймса тесно переплетались). «К сожалению, должен сказать, что мое состояние продолжает довольно стабильно ухудшаться во всех отношениях», – писал он своему брату, романисту Генри Джеймсу, несколько лет спустя. Даже после того, как Джеймс достиг профессионального успеха, вступил в брак, который, по его словам, позволил ему «родиться заново», и много лет был успешным и признанным профессором в Гарварде, он все равно вынужден был периодически сражаться со своими внутренними демонами. Однако Джеймсу всегда удавалось продвигаться вперед, используя опыт этой борьбы для многочисленных личных и философских открытий.
Отчаяние ломает большинство людей, но есть и те, кого отчаяние заставляет проснуться.
В ранней молодости Джеймс интересовался искусством и сумел проявить себя как талантливый художник. Во время своего ученичества в мастерской Уильяма Морриса Ханта в Ньюпорте, Род-Айленд, он обнаружил, что изобразительное искусство – это не только способ творческой самореализации, но и способ понимать природу. Увлечение пейзажной живописью постепенно вызвало в нем жгучий интерес к основным ее законам и науке.
В 1869 году Джеймс получил диплом по медицине, но он никогда не практиковал. «Я вступил в ряды медиков пару месяцев назад. Мое первое впечатление – здесь очень много надувательства, за исключением хирургии, где нечто позитивное иногда встречается; доктор своим присутствием оказывает скорее моральное воздействие на больного и его семью, чем делает что-либо существенное, – написал он в письме своей матери, иронично добавив: – Кроме как извлекает из этого деньги». Однажды Джеймс поделился с другом: «Я меньше, чем кто-либо, подхожу на роль работника науки, тогда как все мои помыслы заключаются в том, чтобы жить жизнью ученого».