Коля родился болезненным ребенком, но с детства выучился преодолевать недуги. Позже не подписывался в рецептах, считая болезнь недостойным, постыдным для мужчины состоянием.
В четвертом классе гимназии увлекся О. Уайльдом, его Дорианом Греем. Стал плохо учиться, конфликтовать с преподавателями, прогуливать уроки, игнорировать домашние задания. Занялся своей внешностью, придавая ей особое значение. Страдал от своей некрасивости и много времени проводил перед зеркалом, гипнотизируя себя, чтобы стать красавцем. Однако в зеркале отражалось длинное лицо с косящими глазами, большим мясистым носом и толстыми губами. Надо было обладать поистине вольным воображением, чтобы увидеть в этом лице классическую красоту. «Серый лебеденок» еще не скоро превратится в «лебедя надменного».
У брата Дмитрия обнаружили туберкулез, и семья, распродав обстановку питерского дома и дачу в Поповке, переезжает сначала в кумысолечебницу Подстепановку под Самарой, а в конце августа 1900 года на Кавказ.
В Тифлисе Гумилевы провели больше двух лет. Мальчики учились в гимназии, на лето выезжали в Березки. Там летом 1902 года Гумилев устроил марксистскую агитацию среди мельников. Этим, впрочем, и ограничилась его революционная деятельность. Увлечение ницшеанством оказалось куда более серьезным, что не удивительно. Кто в ту пору на Руси не считал себя сверхчеловеком?
А в сентябре 1902 года Николай впервые выступил в печати со стихотворением «Я в лес бежал из городов». Как ему удалось опубликоваться в газете «Тифлисский листок», которая стихов фактически не печатала, остается загадкой до сих пор. Проба пера состоялась, и он гордился этим. Ему было шестнадцать лет.
В Царское Село Гумилев вернулся поэтом. Рукописный альбом стихов, уезжая из Тифлиса, он подарил своей юной приятельнице Машеньке Маркс.
Нет, не зря Гумилев носил имя Николай, означающее «победитель народов». Стремление побеждать «моря и девушек, врагов и слово» станет его жизненным принципом. Вдохновленный ницшеанским сверхчеловеком, Гумилев всю жизнь творил из себя героя, неустанно работая над собой. «Нужно идти по линии наибольшего сопротивления. Это мое правило. Если приучить себя к этому, ничто не будет страшно», – говорил он позже. Ему приходилось преодолевать многое и в себе, и окружающем мире.