Он носил прекрасно скроенные костюмы, цилиндр и монокль, придававший его внешности импозантности. И хотя ему была присуща некая отстраненность, связанная с необыкновенно высоким самомнением, он прибегал к аффектациям разного рода. Самовлюбленность его иногда доходила до ребячливости и временами становилась смехотворной. Например, когда Бакст работал над его известным портретом, Дягилев, не удержавшись, попросил изобразить его покрасивее. В письме к семье, датированном июнем 1904 года, художник пишет:
Сегодня все прошло ужасно. Дягилев постоянно вскакивал с места и заходил мне за спину, чтобы посмотреть на картину, и просил меня нарисовать его красивее. Я чуть было не побил его. Больше не позволю ему вмешиваться в мою работу.
Дягилев тщательно заботился о своей внешности, как Барбе д’Оревильи и Оскар Уайльд. Он так причесывался, чтобы, как говорил Нижинский, заметили серебристую прядь в его волосах, окрашенных в черный цвет. В «Тетрадях» Нижинский пишет, что на наволочках подушек Дягилева оставались следы черной помады, которой тот натирал волосы. За эту седую прядь в тщательно причесанных темных волосах танцовщицы прозвали его Шиншиллой.
Дягилев не был красив, но он обладал притягательной силой. Это было так же противоречиво, как и все в нем, но его харизме было невозможно сопротивляться. Карсавина говорит о «магнетизме», объясняя воздействие обаяния Дягилева на любого, кто с ним встречался. По словам Брониславы, которая считала его «ужасно привлекательным», он был человеком, который «захватывал воображение». Он был очаровательным и властным одновременно и «оказывал влияние на умы и волю всех тех, кто оказывался вовлеченным в сферу его деятельности» (Карсавина). Дягилев умел нравиться и даже знал, как подчинять себе. Это был дар, который он пестовал. Увлекшись поисками наилучшей стратегии поведения, он стал вести себя не совсем естественно. По этому поводу Нижинский написал: «Все улыбки Дягилева сделанные».
Человек очень тонкий, Дягилев, тем не менее, был способен на фиглярские розыгрыши и грубые шутки. К примеру, не довольствуясь лишь фамильярным обращением с Мизией Серт, своей близкой подругой, он однажды шутки ради засунул ей банан в декольте. Нижинский считал, что Дягилев – человек исключительный и что у него удивительный характер.