Немалые потери были и у псковитян – Шуйский недосчитался 2,5 тысяч защитников. Тем не менее, оборонявшиеся быстро восстановили стены, закрыв бреши деревянными забралами и рвом с дубовым частоколом.
Нападавшие были ошеломлены стойкостью оборонявшихся. Началась осада. А она играла против польского войска. Начались дожди, надвигались холода. Провианта не хватало, нормального жилья не было. Партии фуражиров или бесследно пропадали, либо возвращались с потерями, но без продуктов. К тому же надвигалась новая беда, которая погубила не одну армию, составленную из наемников – у короля кончились деньги и начались задержки с выплатой жалования. Армия без дела и без денег разлагается – эта аксиома, известная с древности. В польском войске ширилось недовольство; по мере похолодания увеличивалось дезертирство.
Король Стефан пытался подвести под стены подкопы – их было девять. Затея не удалась – в ответ копались «слухи»-контрподкопы. Артиллерия пробила очередной пролом – осажденные его тут же закрыли частоколом из заостренных дубовых бревен. Когда река Великая замерзла, Баторий попытался штурмовать крепость со стороны реки – опять неудача. В конце концов он предпринял жестокий пятисуточный штурм, надеясь вымотать малочисленных защитников бесконечным боем и громом канонады…
Ничто не помогало. Крепость стояла непоколебимо.
Стефан решил предпринять последнюю попытку изменить положение дел в свою пользу. Он отправил отряд венгерских и немецких наемников под командованием Г. Фаренсбаха взять Псково-Печерский монастырь. Было известно, что в монастыре хранятся немалые запасы продовольствия, а также богатые церковные ценности, которые король хотел использовать для расчета с войском. Потому и послал именно немецких наемников, о которых французский маршал Таванн писал именно в XVI веке, что они «беспощадны к мирному населению, они и рабы своего обжорства и пьянства». Именно в их среде родилась поговорка, отражающая кредо наемников как касты: «Покороче проповеди, подлиннее колбасы!»… Монастырь обороняла горстка стрельцов во главе с воеводой Нечаевым, и монахи. И они вышли победителями, отбившись от нескольких яростных штурмов и захватив в плен даже племянника бывшего магистра Ливонского ордена Кетлера.
Королю Стефану стало ясно, что мужество малочисленных защитников цитадели выше, чем у его огромного жадного войска. 1 декабря он отбыл от замерзающего и голодного войска, оставив во главе его коронного гетмана Яна Замойского. О штурме поляки и их союзники уже не помышляли, довольствуясь пассивной осадой. Шуйский же напротив активизировался. Так, 4 января 1582 года была совершена вылазка, в которой участвовали несколько тысяч псковичей, в результате которой осаждающим был нанесен значительный урон, были убиты около сотни знатных шляхтичей и взят большой полон… К слову, во время вылазок псковичи всегда старались захватывать побольше пленных, что, в общем-то не слишком характерно для войск, осажденных в крепостях. Однако в данном случае припасов, в том числе и продовольственных, в крепости хватало, а пленные использовались для восстановления разрушений и других подсобных работ.