В Лавре умер один монах; у этого монаха был брат, который неутешно плакал о покойнике. Напрасно Иоанн старался утешить его. Сиротствующий просил у Иоанна одного – сочинить по умершему надгробный плач. Иоанн отказывался, боясь нарушить заповедь старца; но тот продолжал неотступно умолять его. «Если бы ты видел меня больным, – говорил он, – неужели бы ты не постарался помочь мне? Ныне я страдаю душевно, в твоей власти облегчить печаль мою; неужели ты мне не поможешь?» Долго Иоанн колебался между желанием помочь страждущему брату и обязанностью беспрекословно повиноваться воле старца. Но наконец, тронутый слезами несчастного, он написал ему в утешение надгробные песни, которые и доселе поются у нас при погребении: «Кая житейская сладость, человецы, что всуе мятемся? Вся суета человеческая» и проч.
Сетующий удалился, поблагодарив Иоанна, а Иоанн, оставшись один в келье, пел про себя сочиненную песнь. Старец, услышав его пение, спросил, что это значит. Иоанн рассказал ему о случившемся. Тогда старец стал строго упрекать его за непослушание и, несмотря на слезы и мольбы Иоанна, изгнал его из кельи, запретив возвращаться к нему. Старец с прискорбием и негодованием видел, что Иоанн не выдержал назначенного ему послушания. Сам Иоанн глубоко чувствовал это, потому что, изгнанный от своего руководителя, он, как говорит его жизнеописание, рыдал пред кельей старца, воспоминая изгнание Адама из рая за непослушание. Но напрасно он рыдал, скорбел, напрасно и другие иноки, любившие его, умоляли старца простить ему: старец был непреклонен.
Наконец, уже после нескольких дней, старец смягчился, возложил на Иоанна в виде епитимии тяжкую и унизительную работу. Но никакое послушание не могло казаться тяжким Иоанну – так глубоко сознавал он вину свою, так искренне каялся в ней. Он с живейшей радостью стал исполнять сказанное, и тогда старец, обняв дивного послушника своего, лобызал его голову, плечи и руки, восклицая радостно: «О, какого страдальца во Христе я породил! О, каков истинный свет Божественного послушания!» Принятый в келью своего отца-старца, Иоанн так радовался, как будто в самый рай был возвращен, и стал жить в единомыслии со старцем по-прежнему.
Спустя некоторое время старцу было во сне видение. Ему явилась Богоматерь и сказала: «Зачем загородил ты источник, из которого должна истекать вода сладкая и изобильная, вода, которую хотел пить Давид, которую Христос обещал самарянке? Дай ей течь, и она напоит вселенную, и покроет море ересей, и претворит их в чудную сладость, и жаждущие пойдут к ней. Иоанн примет пророческие гусли, Давидов псалтирь и воспоет песни новые Господу Богу!»