Только во время долгих бесед в Ярославле с владыкой Кириллом тот рассказал Пожарскому удивительные сведения, которые когда-то сам почерпнул в бытность его монахом и архимандритом в Троицкой обители, когда волей первого самозванца Филарет Романов сместил его с Ростовского стола. Так вот главной заслугой Трубецкого, позволившей тому в Тушино получить чин боярина и возглавить «воровскую боярскую думу», стало то, что впервые он обратился с призывом к казакам Дона и Яика на Урале. Много или не очень много пришло казаков к Трубецкому до Тушино и в Тушино, это неизвестно, но сам призыв к казакам Трубецкого сильно понравился «тушинскому вору, царику», и бешеная карьера первого тушинского боярина состоялась там, он стал главным любимцем «царика».
Только в Троице владыка Кирилл услышал и об опасности призыва князя Трубецкого из Тушино к донским и уральским казакам для первого ополчения, где Трубецкой стал одним из трёх равноправных вождей вместе с Ляпуновым и Заруцким. И тогда на призыв Трубецкого из донских и уральских степей в Москву пришли уже не десятки и сотни, как раньше, до Тушино, а тысячи хорошо вооружённых и обученных казацких воинов, это стало движущей силой первого ополчения. Потому, что у Заруцкого поначалу было больше казаков-разбойников, но по воинскому мастерству, выучке они значительно уступали призванному контингенту Трубецкого.
А лично от владыки Кирилла Пожарский узнал, что при Лжедмитрии Первом князь Дмитрий Трубецкой с усердием исполнял обязанности банщика или «мовника» на церемонии «хождения в мыльню» государя-самозванца «Дмитрия Ивановича» после его пышного бракосочетания с царицей Мариной Мнишек. А потом, после убийства самозванца во время восстания Шуйского, князь Трубецкой, не получив продвижения в бояре от «полуцаря», покинул Шуйского и «перелетел» в лагерь «тушинского вора», где за первый призыв-созыв казаков к «царику» получил от него и титул первого боярина и главы тушинской боярской думы.
Иногда чернел лицом Пожарский, вспоминая, что не сделал он карьеры при первом и втором самозванцах, оставаясь долго в стольниках и в подчинении в воинских походах у юного полководца Скопина-Шуйского, получившего от Лжедмитрия Первого титул «Великого Мечника»…
Отдав уже приказ ополчению о подготовке похода на гетмана Ходкевича, признался Пожарский в их последней беседе в Ярославле владыке Кириллу в своей излишней скромности, говоря как на духу митрополиту с явной самоиронией: