Отец Синклера был продавцом спиртного, при этом пьющим человеком, мать – пуританкой, прихожанкой епископальной церкви, дочерью мелкого служащего железной дороги. Уже в семнадцать лет Синклер писал профессионально. Семья жила в Балтиморе, а затем переехала в Нью-Йорк. Он учился в колледже и в Колумбийском университете.
В ранних двадцатых он примкнул к социализму и был верен ему до конца жизни, хотя отношение к социалистическому Советскому Союзу у него менялось. Писатель дважды арестовывался за общественную активность, хотя и на короткие сроки.
В романе «Бостон» Синклер не ограничивается собственно историей Сакко и Ванцетти – он рисует обстановку и условия, из которых эта история вырастает, слои социальной и экономической жизни, сложившиеся в Бостоне к первому двадцатилетию двадцатого века. К этому времени Бостон становится неофициальной культурной и социальной столицей Новой Англии – региона на северо-востоке США, включающего в себя штаты: Коннектикут, Мэн, Массачусетс, Нью-Гэмпшир, Род-Айленд, Вермонт. С одной стороны, писатель показывает жизнь аристократической и богатой семьи Торнвелл, состоящей из бывшего (теперь покойного) дважды губернатора штата Массачусетс, банкира, адвоката и других влиятельных лиц этого общества «голубых кровей». Ему противостоят рабочие канатной и обувной фабрик, необразованные, плохо знающие английский язык иммигранты – итальянцы семей Брини, Сакко, Ванцетти.
О жизни аристократической жизни общества Бостона говорится в начале романа. Здесь основное внимание автора уделено примерам падения морали этих людей. Синклер рассказывает несколько историй, связанных с аристократической семьей Торнвелл, глава которой умирает, а его вдова Корнелия держится в стороне от семейных скандалов. После похорон мужа она покидает дом, становится разнорабочей канатной фабрики в городке Плимут (Plymouth), поселяется в том же итальянском доме, где снимает комнату Ванцетти, и живет трудной, но независимой жизнью. Запоздалое восстание Корнелии против ее класса, уход из семейного дома объясняются самостоятельным характером и ирландским, но не аристократическим происхождением этой дочери профессора небольшого университета. Ее мечта – избежать напряжений и борьбы между капиталом и трудом, между коренными янки и иммигрантами, уменьшить криминальную войну, мирно решить другие проблемы времени.