Консервативный и набожный граф Сергей придерживался славянофильских взглядов, решительно противостоял тем русским, которые полагали необходимым усвоить западноевропейские политические и юридические институты, и несгибаемо верил в самодержавие как единственно правильную форму власти в России. Для определения русской церкви, монархии, дворянства и истории он пользовался словом «самобытный». При этом выступал против «жидомасонства» и был известен как яростный обличитель космополитизма, модернистского искусства и декадентов. Министр финансов, западник С. Ю. Витте характеризовал Сергея Дмитриевича как «честного, но ненормального человека, столпа дворцовой дворянской камарильи… одного из тайных глав черносотенцев».
Вокруг графа Сергея Шереметева, его затей, прихотей и исповедуемых им идей вращалась жизнь всего большого семейства. Сергей Дмитриевич редко одевался до полудня, предпочитая ходить в роскошном шелковом коричневом шлафроке и ночной рубашке в стиле Людовика XVI. Одевание требовало помощи трех камердинеров, старшему из которых доставалась честь обтирать лицо графа губкой.
Его жена, урожденная княжна Екатерина Вяземская, была внучкой князя Петра Вяземского, поэта и приятеля Пушкина. Мягкая, приветливая и обаятельная голубоглазая блондинка, Екатерина была любимицей семьи. Она интересовалась ботаникой и естественной историей, печатала научные статьи и была счастлива в кругу семьи, мало интересуясь светской жизнью. Екатерина и Сергей жили со своими семью детьми (Дмитрий, Павел, Борис, Анна, Петр, Сергей и Мария), их мужьями и женами, почти двумя дюжинами внуков, бесчисленными родственниками и приживалами. Зиму они проводили в Фонтанном доме в Петербурге, лето – в Михайловском, с длительными остановками в московском Наугольном доме. Навещали и другие шереметевские усадьбы: Кусково, Остафьево, Покровское и Баланду.
Дети Шереметевых воспитывались вместе с императорскими детьми. Дмитрий и Анна были особенно близки с цесаревичем Николаем (будущим последним императором) и его сестрой великой княжной Ксенией, тогда как Петр, Сергей и Мария проводили больше времени с младшими – великим князем Михаилом и великой княжной Ольгой. В 1892 году Дмитрий женился на Ире, графине Ирине Воронцовой-Дашковой, дочери кавказского генерал-губернатора графа Иллариона Воронцова-Дашкова. Свадьба была гвоздем светского сезона, на ней присутствовали более шестисот гостей, включая всю царскую семью. Для доставки свежих цветов на праздник потребовался целый железнодорожный вагон.