В 1899 году он переехал в Звенигородский уезд и поступил на службу в губернское земство, где проработал до 1911 года. Разделяя славянофильские взгляды отца, Павел считал, что просвещенное общество слишком увлечено иноземными формами и идеями, не знает жизни народа и не имеет представления о его нуждах и чаяниях. Он не видел противоречия между самодержавием и предоставлением всем подданным более широких возможностей на местном уровне. Наибольшую опасность он видел в бюрократическом произволе, подрывавшем в народе веру в самодержавие.
В 1899 году Павел Шереметев выступил одним из организаторов кружка «Беседа», объединившего аристократов, активных земских деятелей, желавших предотвратить революцию. Здесь были представители различных политических взглядов, от монархистов-славянофилов, как Дмитрий Шипов, до радикальных марксистов, как князь Владимир Оболенский, при наличии большого числа либералов, как князь Михаил Голицын. Все кружковцы были едины в признании необходимости честной, открытой дискуссии о бедах России. Политические организации, подобные «Беседе», были незаконны, Павел и его товарищи – «собеседники» – знали об этом, но ввиду высокого статуса участников государство смотрело на существование кружка сквозь пальцы. Англичанин Бернард Пэрс, который встречался в это время с Павлом Шереметевым, назвал его «самым убедительным защитником консерватизма».
Граф Сергей признал Павла своим духовным наследником. В феврале 1907 года он составил завещание, которое Павел должен был прочесть после его кончины. «К тебе обращаюсь, зная твою любовь и твои чувства к родному прошлому, зная твое особое усердие и сочувствие к семейному минувшему. Сохрани эти чувства вместе с привязанностью к святой церкви и дорогой Родине». И Павел выполнил этот завет отца.
Анна, старшая из двух дочерей Шереметева, родилась в Михайловском в 1873 году. Она получила прекрасное образование и обладала великолепным голосом. Родители даже посылали ее в Италию учиться пению. Анна была фрейлиной при дворе императрицы Марии Федоровны в царствование Александра III, в юности танцевала с цесаревичем Николаем на балах в Зимнем дворце.
Один из современников описывал Анну как тонкую и очаровательную женщину, знавшую о своей роковой власти над сердцами мужчин. Она была глубоко религиозна, тяготела к мистицизму и верила в свои пророческие способности. По семейной традиции она придерживалась монархических взглядов, но в то же время, будучи современной молодой женщиной, читала журнал «Женское дело», разделяла педагогические идеи Монтессори и не отвергала идей феминизма. Анна находила светскую атмосферу удушливой и предпочитала простую деревенскую жизнь. В семейных усадьбах Михайловское и Вороново она учила читать и писать крестьянских детей.