Следующим договором, определявшим границы ВКЛ с ВКМ, был «вечный мир», заключенный 7 февраля 1494 г. между Великим князем Московским Иваном Васильевичем и Великим князем Литовским Александром. По этому договору в состав ВКМ переходило Вяземское княжество, однако перечня присоединенных волостей и описания границы в договоре нет. Возможно, что Вяземское княжества, имевшее давно устоявшиеся границы, вошло в ВКМ полностью, поэтому описывать новую границу на этом участке не было необходимости.
Основной же участок новой литвино-московской границы вновь составила Угра, но уже почти на всем своем протяжении (кроме небольшого участка, принадлежавшего Воротынску), увеличившись вдвое. Вскоре на примыкавшей к границе территории, с целью укрепления приграничного оборонительного рубежа и усиления власти Великого князя Литовского над не всегда надежными верховскими князьями, были учреждены наместничества, наместниками в которые были назначены Ивашка Сопежич (в 1495 г. в Дмитров), Василий Сопежич (в 1494 г. в Опаков, в 1496 г. получил и два пустых села в Мощине), князь Федор Федорович Мезецкий (волость Городечна). Затем все приграничные территории были объединены в отдельный пограничный военный округ с центром в Смоленске и во главе со смоленским наместником. Все местные князья со своими людьми составляли смоленское ополчение. Однако сил было мало и бывшие владельцы волостей, перешедшие на службу в ВКМ, практически беспрепятственно их захватывали.
Традиционно считается, что граница 1494 г. также проходила по р. Гжать и ее притоку Яузе, до которых простирались можайские волости ВКМ. С севера на юг вдоль всей этой литовско-московской границы конца XV в. располагались пограничные княжеские города-крепости: Белая, Хлепень, Вязьма, Мосальск, Мезецк, Воротынск, Белев, Одоев, Стародуб, Гомель, Трубчевск, Новгород-Северский, Чернигов, Карачев, Любеч.
Очередное изменение восточная граница ВКЛ претерпела после подписания 25 марта (2 апреля) 1503 г. представителями ВКЛ и ВКМ в Москве договора о перемирии сроком на 6 лет. В этой договорной грамоте с большой точностью и последовательно обозначены пограничные пункты с обеих сторон. Так, при перечислении полоцких волостей, называются только те из них, которые находились на пограничье и на которые могла претендовать противоположная сторона. Но один, причем довольно протяженный, участок новой границы в грамоте не указан. Это участок на восток от Днепра, между городами ВКЛ Киев и Черкассы и городами ВКМ Чернигов, Новгород-Северский, Путивль. Очевидно, что на момент составления договора большая часть этой территории только формально входила в состав ВКЛ и являлась частью Поля – слабо освоенной и малозаселенной территорией, местом татарских кочевий.