Самой проблематичной фигурой была его родная мать. Казалось, что Катерина не играла никакой роли в воспитании Леонардо, который, тем не менее, повзрослев, питал к ней самую искреннюю и глубокую привязанность. Полностью отсутствовавшая в скудных документах, касавшихся его детства, эта женщина внезапно появилась в его жизни вновь спустя много лет, примерно в 1493 году, когда Леонардо пригласил ее в свой миланский дом. Теперь, когда он твердо стоял на ногах, детство, проведенное в Винчи, стало лишь смутным воспоминанием. Художник своим трудом заработал видное положение при дворе герцога Миланского, где вместе с ним работали несколько молодых живописцев. Некоторые исследователи сомневаются в приезде Катерины, однако записи, сделанные Леонардо в эти годы, ясно свидетельствуют: «Катерина пришла в день 16 июля 1493 года». На том же клочке бумаги в строчку написаны следующие имена: «Антонио Лючия Пьеро Леонардо», как если бы это была подпись под семейной фотографией, на которой изображены самые дорогие ему люди – дедушка Антонио, бабушка Лючия, отец Пьеро, а также он сам. Кажется, не остается сомнений в том, что эта «Катерина» была не кто иная, как его родная мать. Никто не знал, почему женщина перебралась к сыну в Ломбардию, вместо того чтобы провести последние годы жизни в Тоскане, в семье одной из своих дочерей. Похоронив мужа и одного из сыновей, Катерина предпочла не обременять собой дочерей, а переехать жить к сыну, о котором она никогда не могла заботиться так, как ей бы этого хотелось. Возможно, в те времена было принято, чтобы вдова, оставшаяся без средств к существованию, жила за счет одного из сыновей? Или, может быть, это было ее собственное решение, продиктованное чувством привязанности к покинутому сыну? Мы не знаем ответа на этот вопрос, но, как бы то ни было, с 1493 года ее имя часто появляется в записях Леонардо. Именно она стала причиной одного из самых тяжелых переживаний, выпавших ему в жизни.
Внезапно в его записях появляется список расходов на «погребение Катерины». В первый момент он пишет «смерть Катерины», но затем решает зачеркнуть печальное слово – как будто для того, чтобы облегчить свое горе, и вместо этого с ледяным спокойствием перечисляет накладные расходы: 27 сольдо за 3 фунта воска, 4 – за переноску и установку креста, 8 – за несение тела усопшей, 20 – 4 священникам и 4 служкам, 16 – могильщикам и 2 сольдо врачу, засвидетельствовавшему смерть. Обычный подробный перечень расходов, по которому невозможно судить о его переживаниях по поводу смерти матери. Художник, никогда в своих записях не дававший волю чувствам, встречает кончину матери с той же рациональностью, с какой проводит свои эксперименты. В этот момент он пытается избежать страдания и не оставляет ни единого комментария. Складывается впечатление, что похороны матери были для него лишь одним из множества привычных повседневных дел. Разлука с Катериной в детстве и ее отсутствие на протяжении долгих лет закалили характер Леонардо, сделали его стойким перед лицом любого горя или испытания. В глубине души он оставался одиноким и никогда даже не мечтал о том, чтобы создать «нормальную» семью. Может быть, он пытался восполнить отсутствие матери, воскрешая ее образ на некоторых из своих шедевров.