По прибытии на Сахалин со временем получил разрешение от японских властей на проживание в родном городе Александровске. Вскоре он приобрел кинопроектор «Пауэрс», создал киноматографическую фирму, став ее генеральным директором. Через некоторое время Ощепкова пригласил к себе начальник Военно-административного управления острова Сахалин генерал-майор Токасу Сюнзи, который предложил кинопрокатчику устраивать демонстрации своих фильмов по льготной цене для японских солдат, в том числе с выездом в гарнизоны.
«А не провокация ли это со стороны японских спецслужб?» – спросил сам себя «Д.Д.». Поэтому он медлил с ответом, словно прикидывая возможные потери в бизнесе. Такая линия поведения была вполне логична и объяснима. Поколебавшись, потом дал согласие, понимая, что отказ может сузить его возможности в предпринимательстве и разведывательной работе. А еще он знал самурайскую напыщенность, тем более в образе генерала, который не мог принять отказ от какого-то русского киношника.
Вот таким образом резидент «Д.Д.» приступил к работе. Советский разведчик получил право посещать японские гарнизоны на Сахалине, а генерал добился, чтобы россиянин развлекал его утомленных войной солдат. Контактность, словоохотливость, доброжелательность и ум позволили ему быстро «обрасти мясом» – агентурой, от которой поступали добротные оперативные материалы.
Разведотдел стал получать его первые секретные донесения: «Положение на Северном Сахалине со времени его оккупации японскими войсками», «Места дислокации японских частей», «Структура штабов отдельных воинских частей», «Характеристики японских военачальников», «Описание организационной структуры канцелярии Военно-административного управления японцев на Сахалине», «Справка-характеристика генерала Такасу Сюнзи и его фотографии» и другие. Эти материалы он передавал через связников-курь-еров, прибывавших на судах.
Писатель и журналист, можно сказать без натяжек, эксперт по ГРУ В.И. Лота в своей книге «За гранью возможного…» писал, что с высоты сегодняшних возможностей разведки, которым посвящены сотни книг современных авторов, трудно себе вообразить, как же резидент «Д.Д.» осуществлял связь с разведывательным отделом, который руководил его работой. Стоит вспомнить только одно – в то время не существовало агентурной радиосвязи, примитивной была техника подготовки тайнописных донесений, использовалась даже голубиная почта. Скудной была и финансовая поддержка разведкой своего резидента и его кинопрокатной фирмы. Для расширения дела ему нужны были дополнительные средства, новый кинопроектор и новые кинокартины. 17 октября 1923 года «Д.Д.» докладывал в разведывательный отдел: