По возвращении из Испании 14 апреля 1939 года молодого командира, ему исполнилось всего 31 год, неожиданно назначают начальником Разведывательного управления (Разведупра) Генштаба НКО СССР. Как говорится, в молодости мы горы сворачиваем, а потом пытаемся выбраться из-под их обломков и обвалов.
Нечто подобное случилось и с Иваном Проскуровым. Но в такой стремительной карьере были и свои плюсы – молодой руководитель еще не успел обрасти негативом высокомерия, гонора и пренебрежения к подчиненным, как иногда случается с большими начальниками, возомнившими себя непогрешимыми арбитрами и даже богоподобными существами. Он же стремился не к карьерному росту, а пытался врасти в суть новых, неведомых ему должностей и профессий, которым его в летном училище не учили. Вот как характеризовала службу своего начальника известная военная разведчица подполковник Мария Иосифовна Полякова (1908–1995):
«…он изо всех сил старался вникнуть в дело. Никогда никого не обрывал, всех выслушивал и каждую минуту учился. И не боялся начальства. Это было самое главное. Когда Сталин попытался взвалить вину за неудачи в финской войне на разведку, Проскуров на совещании возразил ему очень резко и представил документы, из которых было видно, что разведка (военная. – Авт.) о последствиях этой войны предупреждала Генштаб своевременно».
Постепенно приходило понимание того, что ежовщина коверкала общество, но следует признать, что и после деятельности «кровавого карлика» продолжалась череда репрессий. Он знал о трагической судьбе своих предшественников по Разведупру- Берзина Яна Карловича, Урицкого Семена Петровича, Гендина Семена Григорьевича и Орлова Александра Григорьевича, а также уловил тонкость с кровавым оттенком в разворачивающейся чехарде поголовного отзыва резидентов военной разведки в СССР и их внезапного исчезновения. То же самое происходило и в отношении руководителей резидентур ИНО НКВД. Поэтому он очень берег зарубежных агентов и резидентов, по мере сил спасая их от отзыва в Советский Союз.
Как писал Александр Колпакиди в книге «ГРУ. Уникальная энциклопедия», «…так, он всячески препятствовал возвращению на Родину Рихарда Зорге, других резидентов. Но в целом работой в разведке он тяготился. Ему не по душе были интриги, «внутренняя дипломатия», неприглядные дела нового наркома внутренних дел Берии и странные карьерные игры наркома обороны Тимошенко».