Как свидетельствуют хроники: «Сербское королевство после царя Уроша стало княжеством, потому что они выбрали себе господином князя Лазаря, который был женат на племяннице короля Уроша по имени Милица. И так одни его поддерживали, а другие нет, как это теперь повсюду бывает, и не только между светскими, но и между духовными людьми. Где же нет единства, никоим образом не может быть добра. Летом 1389 года султан Мурад I вторгся в Европу. В целях противодействия агрессии члены Ордена Дракона консолидировались и объединенные силы Южной и Центральной Европы столкнулись с врагом, в битве на Косовом поле. 28 июня 1389 года войска Османской империи в своём завоевании Балкан сошлись с войском сербского альянса, в которое кроме сербов входили войска Боснии, Албании и др. Перед битвой сербский князь Лазарь стал собирать войско со всех концов сербской земли и призывал к ополчению всех поголовно, заклиная страшной клятвой;
У того, кто не пришел на бой в Косове,
Все труды его стали бесплодны,
Не родилась в поле белая пшеница,
А на склоне горном виноградная лоза.[2]
Битва на Косовом поле. 1389 г.
Сербскими войсками командовал князь Лазарь, турецкими – султан Мурад I. Количество воинов точно не известно, по одним данным у султана было 30 тыс. человек, а у сербов 15—20, по другим до 300 и 80 тыс. соответственно. Но известно точно, что войска султана превосходили сербов численно в 1,5—3 раза. Встретились войска близ Лаба, впадающего в Ситницу. Во главе турок стоял Мурад I, с двумя сыновьями, во главе сербов – князь Лазарь с тестем Югом-Богданом и двумя зятьями – Милошем Обиличем и Вуком Бранковичем.
Силы турок были многочисленнее раза в три, но сербы не отчаивались. Битва началась в 6 часов утра и была очень кровопролитной. Султан Мурад, услышав, что Лазарь является наместником своего господина в Сербском королевстве, собрав войско, напал на Сербскую землю на Косовом поле, и князь Лазарь, не мешкая, тоже собрав войско, дошел к этому месту и расположился против султана на другой стороне на Смагове, возле реки Лядеш. Тогда начался в среду на святого Вита бой очень жестокий, и он продолжался вплоть до пятницы. Одна часть соратников Лазаря, верная ему, мужественно и непоколебимо билась за него в поле, а другая часть, смотря сквозь пальцы, наблюдала за битвой, и благодаря их неверию и несогласию битва была проиграна в пятницу в полдень. Там же Милош Обилич, убил султана Мурада. И тогда же был убит его сын Мустафа, но другой сын, Илдирим Баязид, вступил на султанский престол. Сербские войска уже одолевали, когда один из их отрядов, предводимый Вуком Бранковичем, – неизвестно, отчаявшись ли в успехе, или изменнически – отступил за реку Ситницу, а за ним побежали босняки. Расстроенные полки сербов были разбиты. Погиб Юг-Богдан с девятью сыновьями. В начале боя султан был убит сербским князем Милошем Обиличем, основателем Ордена Дракона Св. Георгия, который выполнил возложенную на Орден миссию.