В глазах 52-летнего Грозного седьмой брак с юной Марией Нагой, не принимаемый церковью, не мог служить помехой для нового заморского сватовства, поторапливаемого не только желанием поправить пошатнувшееся здоровье жениха, но и военно-политическими причинами. В августе 1582 года царь снарядил в Англию к королеве Елизавете своего посла, дворянина Федора Писемского, с наказом договориться о союзе Руси с Англией против Речи Посполитой короля Стефана Батория и начать дело о сватовстве царя к родственнице королевы, Марии Гастингс.
Посол Писемский дал такое разъяснение английскому двору по поводу того, что его государь женат на момент нового сватовства: «Государь наш по многим государствам посылал, чтоб по себе приискать невесту, да не случилось. И государь взял за себя в своем государстве боярскую дочь не по себе. И если королевина племянница дородна и такого великого дела достойна, то государь наш, свою отставя, сговорит за королевину племянницу».
Династический брак Грозного с английской принцессой должен был поднять престиж царя и династии московских Рюриковичей, подорванный недавним поражением Москвы в войнах с Польшей и Швецией, и, кроме того, облегчить заключение военного союза Руси с Англией. Грозный, дав задание своему послу расспросить, чем владеет семья Гастингс и будет ли его будущая жена наследницей удельного княжества, надеялся в случае своего вынужденного отъезда в Англию получить вместе с рукой принцессы ее удельное княжество для себя и даже слабого душой и телом престолонаследника Федора… Выходит, совсем не собирался умирать дряхлеющий от тайных болезней царь, даже, наоборот, планировал будущий военный и брачный союз…
Наконец в мае 1583 года Писемскому показали «царскую невесту» Марию Гастингс в саду на открытом месте, чтобы посол мог рассказать о ней царю. «30-летняя принцесса Мария, – доносил в своем послании Писемский, – ростом высока, тонка, лицом бела, глаза у нее серые, волосы русые, нос прямой, пальцы на руках тонкие и долгие…»
Увидевши Писемского после смотра принцессы, королева сказала ему: «Думаю, что ваш государь племянницы моей не полюбит, да и тебе, я думаю, она не понравилась». Посол отвечал с достоинством, как учил царь, и по своему разумению: «Мне показалось, что твоя племянница красива – а ведь дело это становится судом Божьим…»