В 1920 году Есенин познакомился и подружился с поэтессой и переводчицей Надеждой Давыдовной (Давидовной) Вольпин. Надежда с юности писала стихи, принимала участие в работе поэтической студии «Зеленая мастерская» под руководством Андрея Белого. Осенью 1920 года примкнула к имажинистам. Публиковала в сборниках свои стихи, читала их с эстрады в «Кафе поэтов» и «Стойле Пегаса». 12 мая 1924 года, после разрыва с Есениным, в Ленинграде родился внебрачный сын Сергея Есенина и Надежды Давыдовны Вольпин – крупный ученый-математик, известный правозащитник Александр Есенин-Вольпин – один из создателей (вместе с Сахаровым) Комитета прав человека.
4 ноября 1920 года на литературном вечере «Суд над имажинистами» Есенин познакомился с Галиной Артуровной Бениславской (1897 – 1926). Галина была дочерью французского студента Артура Карьера и грузинки. Родители вскоре после рождения девочки расстались, мать заболела психически, и девочку удочерили родственники, семья врачей Бениславских, живших в латвийском городе Резекне. Галина Бениславская училась в женской Преображенской гимназии в Петербурге и окончила ее с золотой медалью в 1917 году. Отношения Есенина с Бениславской с переменным успехом продлились до весны 1925 года. Вернувшись из Константинова, Есенин окончательно порвал с ней. Это было для нее трагедией. Оскорбленная и униженная, Галина в своих воспоминаниях писала: «Из-за нескладности и изломанности моих отношений с Сергеем я не раз хотела уйти от него как женщина, хотела быть только другом. Но поняла, что от Сергея мне не уйти, эту нить не порвать…». Галина Бениславская застрелилась на могиле Есенина, оставив две записки. Одна – простая открытка: «3 декабря 1926 года. Самоубилась здесь, хотя и знаю, после этого еще больше собак будут вешать на Есенина… Но и ему, и мне это все равно. В этой могиле для меня все самое дорогое…». Она похоронена на Ваганьковском кладбище рядом с могилой поэта.
Осенью 1921 года произошло знакомство Есенина с «босоножкой» Айседорой Дункан (1877 – 1927). По воспоминаниям современников, Айседора влюбилась в Есенина с первого взгляда, да и Есенин сразу увлекся ею. 2 мая 1922 года Сергей Есенин и Айседора Дункан решили закрепить свой брак по советским законам, так как им предстояла поездка в Америку. Они расписались в загсе Хамовнического Совета. Когда их спросили, какую фамилию выбирают, оба пожелали носить двойную фамилию – «Дункан-Есенин». Так и было записано в брачном свидетельстве и в их паспортах. Эта страница жизни Сергея Есенина – самая сумбурная, с бесконечными ссорами и скандалами. Супруги много раз расходились и сходились вновь. О романе Есенина с Дункан написаны сотни томов.