Директор киностудии был обеспокоен тем, что актёр выглядел слишком молодо, поэтому для съёмок ему наклеили большие усы. Чарли показалось, что они скрывают выражение его лица, поэтому уже в следующем фильме, «Затруднительное Положение Мэйбл» («Mabel’s Strange Predicament») он взял себе усы поменьше. Так как ему пришлось играть бродягу, Чарльз решил, что все детали его костюма должны быть неправильного размера – одни велики, а другие малы. Этот персонаж был очень необычным для кино, отличаясь особой трогательностью, которая привлекала зрителей, обеспечивая студии популярность. В этот же год, он снялся еще в 11 короткометражках (в то время, киностудии снимали в среднем по фильму в неделю). Поссорившись с начальником, Чаплин попросил разрешения быть режиссером картины, пообещав в случае неудачи выплатить крупную сумму из собственного кармана. Первый поставленный им фильм, «Под Дождём» («Caught in the rain»), также имел большой успех, С тех пор Чаплин был режиссером практически всех своих фильмов.
В конце 1914 года ему сделала предложение киностудия «Essanay». Он создал для неё 14 фильмов. Самым известным стал «Бродяга» 1915 года, в котором его знаменитый персонаж сформировался окончательно. Актер стал настолько популярен, что уже в следующем году смог подписать контракт с кинокомпанией «Mutual» на 670 тысяч долларов в год. В пересчёте на современные деньги это около 15 миллионов, что сделало Чаплина самым высокооплачиваемым актёром Америки. Его популярность была феноменальной, с большим количеством имитаторов по всей стране. В 1918 году актёр открыл собственную киностудию, «First National». Его фильмы стали длиннее и выходили реже.
Чаплин с женой Уной
Первая полнометражная картина нашего героя, «Малыш», создавалось 9 месяцев, выйдя на экраны в 1921 году. Она имела феноменальный успех во всём мире. Следующий знаменитый фильм с участием бродяги, «Золотая лихорадка» 1925 года, был одним из самых любимых творений своего автора, и самым кассовым – он заработал в прокате 5 миллионов долларов. Вышедшие в тридцатых годах «Огни Большого Города» и «Новые Времена» («Modern Times») также понравились публике, несмотря на то, что уже началась эпоха звукового кино. А фильм «Великий диктатор», являющийся сатирой на фашизм, получил 5 номинаций на Оскар.