По большинству оценок, Беннетт был третьим богатейшим человеком в Нью-Йорке. Его годовой доход уступал лишь доходам Уильяма Астора и Корнелиуса Вандербильта. Беннетт был не только издателем, но и главным редактором и единственным владельцем «Геральда» – возможно, крупнейшей и влиятельнейшей газеты мира. Он унаследовал газету у своего отца, Джеймса Гордона Беннетта-старшего. «Геральд» считался одновременно информативной и развлекательной газетой: его страницы были пропитаны тонким юмором владельца, но в то же время полнились новостями. Беннетт опережал другие газеты, получая последние известия по телеграфу и трансатлантическому кабелю. Длинные очерки писали видные американские литераторы – Марк Твен, Стивен Крейн, Уолт Уитмен, Беннетт делал все возможное, чтобы привлечь их к сотрудничеству.
Помимо всего прочего, Беннетт был одним из самых завидных холостяков Нью-Йорка и славился своими романами со звездами бурлеска и пьяными загулами в Ньюпорте. Он входил в клуб «Юнион» и любил спорт. Восемью годами ранее он выиграл первую трансатлантическую регату. Он сыграл немалую роль в популяризации в США поло, велосипедных гонок и гонок на воздушных шарах. В 1871 году, в возрасте 29 лет, Беннетт стал самым молодым в истории командором Нью-Йоркского яхт-клуба и по-прежнему занимал этот пост.
Командор, как называли Беннетта, любил с ветерком прокатиться на упряжке или на небольшом катере. Поздно ночью, порой заправившись бренди, он выводил свой запряженный четверкой экипаж и несся по залитым лунным светом дорогам в окрестностях Манхэттена. Бдительные прохожие с любопытством относились к его ночным похождениям, но в то же время пугались их, ведь Беннетт едва ли не всегда скакал голым.
Пожалуй, самым оригинальным вкладом Джеймса Гордона Беннетта в современную журналистику можно назвать его убеждение, что газета должна не просто описывать события, но и создавать их. Он полагал, что редакторам мало печатать новости, нужно продумывать громкие общественные драмы, которые подогревают интерес публики и возбуждают разговоры. Как впоследствии заметил один из историков американской журналистики, у Беннетта была «способность раскапывать потенциальные сенсации и вдыхать в них жизнь». Именно Беннетт в 1870 году отправил Генри Стэнли в далекую Африку на поиски исследователя-миссионера Давида Ливингстона. И не важно, что Ливингстон не желал быть найденным. Отчеты Стэнли, которые он отправил в «Геральд» в 1872 году, стали международной сенсацией – и Беннетту с тех пор хотелось повторить этот успех.