Посланцем, которого Беннетт отправил бросить перчатку, стал его друг Чарльз Лонгфелло, сын великого поэта. Мэй сказал Лонгфелло, что принимает вызов Беннетта, и они условились о тайном месте на границе Мэриленда и Делавэра неподалеку от деревушки Слотер-Гэп. Дуэль была назначена на 7 января.
В 1877 году дуэли были под запретом на всей территории Соединенных Штатов и считались архаичным, если не варварским, обычаем. И Беннетт, и Мэй понимали, что любой окружной прокурор, прознав об их дуэли, не станет сдерживаться и выживший в поединке, скорее всего, надолго отправится за решетку, поэтому было решено держать все подробности в тайне.
Двое дуэлянтов вместе со свитой – включая врачей – под вымышленными именами на поезде доехали до станции Слотер и дальше пошли по снегу пешком. Подозрительным местным жителям они представлялись служащими Пенсильванского железнодорожного управления, которых отправили разведать местность для прокладки нового полотна. Через час они добрались до отдаленного пастбища на границе двух штатов неподалеку от топких берегов реки Чоптанк. На один из окрестных холмов поставили человека, который должен был следить, чтобы дуэлянтов не побеспокоили.
Около двух часов мужчины сняли пальто и заняли позиции в 20 шагах друг от друга. Каждый выбрал и зарядил пистолет, пока стоящие рядом секунданты говорили слова поддержки. Мэй приехал в черном, но его секундант решил, что так он слишком заметен на снегу, накинул ему на плечи светлый пиджак. Позже в нью-йоркском журнале «Уорлд» написали, что Мэй стоял боком, спиной к ветру и прикрывался рукой с пистолетом, прижимая локоть к корпусу, а мистер Беннетт «стоял лицом, чем подвергал себя большей опасности, но при этом получал возможность лучше целиться».
«Готовы? – спросил распорядитель, а когда оба дуэлянта кивнули, дал отсчет: – Один, два, три… Огонь!» Противники подняли оружие и прицелились.
Точно неизвестно, что именно случилось дальше, но, скорее всего, Мэй первым спустил курок. Его пистолет, очевидно, дал осечку (хотя, по некоторым сведениям, он намеренно выстрелил в воздух). Это дало Беннетту время тщательно прицелиться. Прошло несколько напряженных секунд – свидетелям показалось, что Беннетт ужасно нервничает. Его усы подрагивали. Считается, что он пощадил оппонента. Он выстрелил, но только ранил Мэя – пуля чиркнула немного ниже плеча по руке, которой тот стрелял. Врач Мэя счел эту рану достаточным основанием, чтобы прервать поединок. Фредерик Мэй не мог продолжать дуэль.