После же пострига… Нет, монах Алексий не стал продвигаться вверх по «карьерной» лестнице. Мы не находим даже никаких упоминаний о его рукоположении в священный сан. Бывший молодой боярин, а теперь смиренный инок вел такую же жизнь, как и все остальные насельники монастыря: неустанно трудился вместе с братией на различных монастырских послушаниях, постился, молился каждую ночь и упражнялся в других иноческих подвигах. И так продолжалось не год, не два, даже не десять – а целых сорок долгих лет! Все, что мы знаем о жизни смиренного монаха Алексия в этот период, – что он «всяко благоизволение иноческаго жития исправле и всяко Писание Ветхаго и Новаго закона проиде». Ибо и в монастыре Алексий не оставлял своих ученых занятий, прилежно изучая Священное Писание и творения святых отцов Православной Церкви.
Однако Господу было угодно, чтобы светоч духовный не был скрыт под спудом от народа христианского, по евангельскому слову: Зажегши свечу, не ставят ее под сосудом, но на подсвечнике, и светит всем в доме; так да светит свет ваш пред людьми, чтобы они видели ваши добрые дела и прославляли Отца вашего Небесного (Мф. 5, 15–16).
Многие, знавшие монаха Алексия, дивились его ревности по Богу, высоте его духа, мудрости и иноческим добродетелям. За эту богоугодную жизнь все почитали и уважали святого Алексия; и потому, когда престарелый митрополит Московский святитель Феогност пожелал найти себе достойного помощника в нелегких первосвятительских трудах, великий князь Московский Симеон Иоаннович (правил 1340–1353), сын Иоанна Калиты, с уверенностью указал святителю на крестника своего покойного отца.
Неизвестно, желал ли сам монах Алексий оставлять свою тихую келью и приниматься за многотрудные обязанности управления церковного. Но он был истинным монахом, пребывавшим в полном послушании у своего епископа, и потому безропотно покинул Богоявленский монастырь, в котором провел столько лет, и переселился на митрополичье подворье, где был назначен наместником митрополита Московского. Так на смиренном монахе Алексии, никогда не стремившемся к должностям и почестям, сбылись евангельские слова: Всякий возвышающий сам себя унижен будет, а унижающий себя возвысится (Лк. 14, 11).
В монахе Алексии святитель Феогност действительно обрел неоценимого помощника и истинного духовного сына. Старец-святитель не только пользовался помощью своего наместника, но и наставлял его в духовной жизни и различных науках; вероятно, именно под его руководством Алексий изучил родной для Феогноста греческий язык. Святитель Феогност желал иметь Алексия своим преемником на Московской кафедре и еще при жизни благословил своего помощника стать «в свое место Митрополитом».