Хольмстон-Смысловский появился на свет в финском поселке Териоки 3 декабря 1897 года. Он был сыном кадрового офицера Российской императорской армии. После окончания обучения в 1-ом Московском императрицы Екатерины II кадетском корпусе и Михайловском артиллерийском училище, Смысловский поступает на службу в Лейб-гвардию 3-й артиллерийской бригады. В 1915 году будущий генерал Вермахта принимает участие в сражениях Первой мировой войны. За отважное поведение на фронте Смысловский был удостоен ряда престижных царских наград: «… начиная со Св. Анны 4-й степени и заканчивая Св. Владимиром 4-й степени с мечом и бантом».>45 В 1917 году Борис Алексеевич желает продолжить свое военное образование, и с этой целью поступает на ускоренный курс Академии Генерального штаба. Однако закончить обучение ему не позволяет начавшееся большевистское восстание. Молодой офицер Смысловский не пожелал мириться с новой преступной властью в России. Вскоре он вступает в ряды белогвардейской Добровольческой армии, участвует во Втором Кубанском походе и в десантной операции в Крыму.
После окончания Гражданской войны в России Борис Алексеевич перебирается в Польшу. Здесь он принимает польское гражданство и остается жить в Варшаве. Здесь же, в польской столице, он женился на польской подданной Ирине Николаевне Кочанович. В 1928 году Смысловский переселяется в Германию, где он поступает на высшие военные курсы при Военном ведомстве, которые оканчивает в 1932 году. Нужно сказать, что деятельность Смысловского, как немецкого военнослужащего, началась именно в эти годы. Ведь эти самые военные курсы на самом деле являлись замаскированной Академией Генерального штаба Рейхсвера, которую Германия, согласно условиям Версальского соглашения, иметь не могла.>46 Тот факт, что Хольмстон-Смысловский проходил обучение в столь законспирированном немецком учебном заведении, говорит о том, что этому человеку доверяло даже высокопоставленное немецкое руководство. После окончания курсов военной разведки, Смысловский был принят на службу в отдел иностранных армий Войскового управления, где он обзавелся весьма тесными связями с представителями Абвера.>47 Историк С. И. Дробязко упоминал, что еще с середины 1920-х годов, Смысловский мог быть связан с немецкой разведкой, и работать на нее против Польши, в которой он на тот момент проживал.