Среди ребятишек Сергей был заводилой и драчуном. Вместе с другими деревенскими мальчишками он лазил по чужим огородам. Убегал на 2–3 дня в луга, питался с пастухами рыбой. Когда возвращался домой – здорово «влетало». Иногда дядя брал мальчика ночью на Оку поить лошадей. Лошади пили, а Серёже «казалось, что они вот-вот выпьют луну, и радовался, когда она вместе с кругами отплывала от их ртов».
Бабушка нежно любила внука, рассказывала ему сказки, но сказки с плохими концами. Серёжа не любил их и переделывал на свой лад. Дед пел внуку песни старые, тягучие, заунывные, а по субботам и воскресеньям пересказывал ему содержание Библии. Читать Есенин научился в 5 лет, а к 9 годам начал писать стихи, подражая частушкам. Поэт так объяснял проявление своего дара: «К стихам расположили песни, которые я слышал кругом себя, а отец мой даже слагал их».
Родители мечтали о том, чтобы сын стал сельским учителем, и поэтому отдали его в закрытую церковно-учительскую школу, где он очень скучал по бабушке и однажды убежал домой за 100 с лишним вёрст. Дома мальчика отругали и привезли обратно. Из школы, по словам поэта, он вынес крепкое знание церковнославянского языка.
Когда Есенину исполнилось 17 лет, он уехал в Москву и поступил вольнослушателем в Университет Шанявского, но не закончил, а вернулся в деревню. «Учился много, но ничего не кончил», – писал о себе поэт.
К 1913 г. у Есенина было написано немало стихов, которые он разослал в разные столичные журналы и очень удивлялся, почему их не печатают. Не получив ответа, Есенин поехал в Петербург сам. Приняли его радушно и спустя некоторое время «золотоволосый» стал модным поэтом. Позднее он написал:
Разбуди меня завтра рано,
Засвети в нашей горнице свет.
Говорят, что я скоро стану
Знаменитый русский поэт.
В начале 1916 г. вышел в свет первый сборник стихов Есенина «Радуница», где поэт показал себя тонким лириком, мастером пейзажа, певцом крестьянской Руси, знатоком народного языка и народного характера.
В 1918 г. началась скитальческая жизнь Есенина: он побывал в Туркестане, на Кавказе, в Персии, в Крыму, в Бессарабии, в Оренбургских степях, на Мурманском побережье, в Архангельске и на Соловках. А потом поехал в Америку, исколесил всю Европу и, наконец, в 1923 г. вернулся в Россию:
Россия! Сердцу милый край!