Естественно, что в своих повествованиях об италийских подвижниках святитель уделяет много времени нравственно-аскетическому учению. Так, рассказывая о рабе Божием Исааке, он замечает, что велико «Домостроительство всемогущего Бога, и большей частью случается так, что тех, которым Бог дарует высшие блага, Он лишает низших, чтобы душа их всегда могла чем-либо смиряться, чтобы, стремясь к полному совершенству и не достигая его, трудясь над тем, чего не прияли, и не приобретая этого своим трудом, они нисколько не гордились тем, что имеют, но да научатся, что они, несильные истребить в себе и малых, ничтожных недостатков, не сами от себя имеют высшие совершенства» (III, 15). Элементы тайнозрительного созерцания также органично вплетаются в ткань повествования «Собеседований». Например, передавая одно видение преп. Венедикта, св. Григорий пишет: «Кто увидит малую часть света Создателева, для него становится мало все сотворенное: потому что самый свет внутреннего видения распространяет кругозор ума и так расширяет в Боге, что ум становится выше мира; душа видящего бывает даже выше самой себя. А когда во свете Божием бывает восхищена выше себя, в то время сила ее расширяется более всего, находящегося внизу ее; и когда, восхищенная, созерцает все под собою, понимает, как ничтожно все, чего она не могла понять в состоянии уничижения» (II, 35). Однако, из всех веро– и нравоучительных тем, затронутых в «Диалогах», на первое место следует поставить вопросы эсхатологии – им святитель уделяет всю четвертую книгу своего сочинения. Эти вопросы вообще являются одними из самых центральных в миросозерцании св. Григория, но в «Собеседованиях» они принимают самую зримую и наглядную форму выражения. Умственно-материальные черты, которыми он изображает явления загробного мира, здесь заведомо нарочиты, ибо святитель «вовсе не принимал этих черт исключительно в прямом, буквальном смысле. Относительно их он ясно говорит, что это “только образы вещей (imagines rerum)” и что для нашего лишь ограниченного понимания явления загробного мира могут представляться в таком виде, то есть в виде чувственно-материальных (IV, 31, 37). Такое отношение, разумеется, уже и само собою предполагается для такого возвышенного богослова, всюду в букве открывающего духовный смысл, каким был св. Григорий Великий, – но такое же отношение к его рассказам он внушает и другим. В то же время не подлежит сомнению, что с полной искренностью верующего чувства и христианской мысли принимал он “чудес ное” в сообщаемых им явлениях и видениях. Да иначе и не могло быть: чудеса – вечно принадлежащая христианству сила, постоянное живое свидетельство даров веры; ими полна жизнь святых и подвижников первых веков христианства, ими окружены гробницы святых и мучеников»