Однако нельзя сказать, что отравление жены прошло совсем бесследно для великого князя. Точно так же, как и его кровавый внук, Иван III после смерти первой жены ожесточился, стал подозрительным и постоянно искал вокруг себя заговоры.
Но в отличие от Ивана IV, который через две недели после смерти Анастасии послал сватов к польскому королю, снова жениться он не спешил.
Надо полагать, ждал выгодной партии, соответствующей его великим замыслам. Ведь именно сейчас женитьба на знатной иностранке была очень полезна Руси с точки зрения международных отношений.
И он дождался. В 1468 году итальянец Джан Баттиста делла Вольпе (известный в Москве как Иван Фрязин), которого Иван III сделал ответственным за чеканку монет, направил в Италию Никколо Джилярди и грека Юрия. Они должны были найти итальянских техников для работы на Руси.
Агенты Вольпе были приняты в Риме папой Павлом II, который решил использовать их для переговоров о женитьбе Ивана III на византийской принцессе Зое Палеолог, племяннице византийского императора Константина XI.
В феврале 1469 года Юрий вернулся в Москву с итальянскими техниками и письмом кардинала Виссариона, наставника Зои, с предложением ее руки. В случае удачного завершения дела Папа обещал Ивану свою поддержку в решении многих политических вопросов.
Понятно, что, прежде всего, Папа думал о собственных интересах. Во-первых, он освобождался от осточертевшей ему Зои, которую безуспешно сватали к разным влиятельным лицам. Но главным было все же то, что, устраивая брак Зои с русским великим князем, Папа намеревался утвердить «римскую веру» на Руси и сделать великого князя московского своим союзником против Османской империи.
Сам Иван Фрязин намеревался в результате этой комбинации стать агентом папы и Венеции на Востоке. Для того, чтобы еще больше войти в доверие к Ивану, он принял православие, оставаясь в душе рьяным католиком. Он пошел на прямой обман и уверил московского князя, что Зоя была православной.
Получив столь заманчивое для него предложение, Иван III собрал семейный совет, куда были приглашены братья великого князя, ближние бояре, мать, княгиня Мария Ярославна, и митрополит Филипп.
Решающее слово принадлежало матери, женщины весьма крутого нрава, которую Иван побаивался до конца ее дней. Судя по всему, книягиня благосклонно восприняла предложенный Папой династический проект.