Белояр всячески пытался отговорить отца от его решения, он считал возможным начинать движение вечером. Но тот категорически запретил сыну вмешиваться в ход миссии и давать какие-либо советы. Иван Петрович опасался нападения отдельных племён, не примкнувших к Большой Ногайской Орде. Они продолжали совершать набеги на русские деревни, расположенные восточнее Курска в ста вёрстах от него. В 1557 году бей Ногайской Орды Исхак объявил себя вассалом Ивана Грозного и Ногайская Орда, разделилась на две. Большую, оставшуюся в Степном Правобережном Заволжье, возглавил Исхак. В Малой объединились племена, не подчинившиеся московскому царю и откочевавшие под предводительством Кази-мирзы ещё западнее в степи Правобережного Задонья под Курск. Иван Грозный предпринял меры по разгрому не покорившихся племён и послал пешее войско, чтобы Кизи-мирза не увёл их в Приазовье и на Кубань. Пехотинцы рассеяли племена Малой Орды по степям, но полностью уничтожить не смогли, мобильные конники успевали спасаться бегством. Теперь они совершали набеги на русские деревни и быстро скрывались, откатываясь к Дону.
Опасения Новосильцева подтвердились спустя две недели. Посольство утром выехало в путь и после двух часов стрельцы авангарда заметили впереди справа группу всадников около тридцати человек. Они скакали наперерез посольскому «кортежу». Сотник тут же, не слезая с коня и не останавливая кибитки, на ходу, доложил об этом Новосильцеву.
– Нужно дать бой диким кочевникам! – приказал Новосильцев, – силы, конечно не равны, их в два раза больше, чем вас, но другого выхода у нас нет! Зато есть громадное преимущество – у кочевников нет пищалей, только луки и стрелы. Нужно не подпускать их на близкое расстояние, чтобы не дать возможность обстреливать нас из луков.
Сотник остановил кортеж и стрельцы, рассчитавшись на «первый-второй», расположились цепью впереди кибиток со стороны, откуда должны атаковать кочевники. Пока первые номера будут заряжать свои пищали после залпа, вторые прицельным огнём продолжат обстрел и наоборот. Ни у ногайцев, ни у крымских татар не было огнестрельного оружия, а многие из кочевников даже не видели ни разу, как оно действует. Это давало огромное преимущество русским воинам в бою с дикими племенами. Организованная стрельба пищальников наводила на кочевников ужас. Громкий залп, производимых одновременно выстрелов, падение замертво с лошадей убитых всадников и паника перепуганных коней, не слушающихся поводьев седока, способствовали панике. Были, конечно, и такие племена, которые побывали уже под огнём пищальников, но те действовали иначе – делились на несколько групп и атаковали стремительным броском с четырёх сторон.