Поначалу Фонвизину было сложно привыкнуть к столичной жизни. С присущим ему юмором он писал сестре го августа 1763 года: «Здесь знакомства еще не сделал. С кадетским корпусом не очень обхожусь тем, что там большая часть солдаты, а с академией – затем, что там большая часть педанты». Тем не менее Денис Иванович завел новые знакомства, среди которых были И.А. Дмитриевский, В.А. Аргамаков (позже женившийся на его сестре), князь Ф.А. Козловский.
Уже в это время Фонвизин твердо встает на позицию просветительства. В 1765 году, готовя второе издание переводных басен Гольберга, он дополнил книгу переводом 42 новых произведений. В басне «Пан делает учреждение» Фонвизин зло высмеивает сильных мира сего. Вывод автора почти революционен: «Давать старшинство не по природе, а по внутреннему достоинству, добродетели, прилежанию, через что приносят они людям истинную пользу».
В 1769 году Фонвизин вступил в «вольнодумное» литературно-офицерское общество, руководил которым кн. Ф.А. Козловский. Активным участником его был также Иван Дмитриевский – актер, переводчик, при этом член Российской академии наук. Сам Федор Козловский был известным литератором, одним из членов Комиссии по составлению проекта нового Уложения. Он, как и Фонвизин, учился в Московском университете, и, по-видимому, Денис Иванович был знаком с ним со студенчества. По выражению Фонвизина, «лучшее препровождение времени» в этом обществе «состояло в богохулии и кощунстве». Так он писал, уже разбитый параличом, в конце жизни. Однако в молодости критичное отношение к церкви было характерно для литературных кругов, а все ближайшее окружение Фонвизина были масонами, хотя сам Денис Иванович так и не вступил в ложу. Под влиянием этого кружка в 1769 году он создает сатирическое произведение «Послание к слугам моим – Шумилову, Ваньке и Петрушке». Здесь представлена не самая лицеприятная картина российской действительности: «За деньги самого всевышнего творца готовы обмануть и пастырь, и овца!» В этом произведении Фонвизин сатирическими красками рисует самодержавно-крепостнический режим, который порождает обман, насилие, продажность, и все это освещается церковью.
С 1763 по 1769 год Фонвизин написал и издал ряд других произведений: «К уму моему», «Матюшка-разносчик» и др. В 1764-м была поставлена его новая пьеса «Корион». В одном из писем к сестре он упоминает о стихах, написанных в честь Екатерины II. Не оставляет Фонвизин и переводы: переводит и издает роман Ж.-Ж. Бартелеми «Любовь Кариты и Полидора», сочинение аббата Куайе «Торгующее дворянство, противуположенное дворянству военному», «Иосиф» г. Битобе и др.