В таких условиях Н.С. Волконский и его коллеги большое значение придавали скорейшим выборам в I Государственную думу, рассчитывая на союз популярных умеренных земцев-практиков и «здравомыслящего», как им казалось, «крепкого крестьянства». Выступая на соединенном совещании Санкт-Петербургского и Московского отделений ЦК «Союза 17 октября», созванном 8–9 января 1906 года в преддверии общепартийного съезда, Н.С. Волконский объявил о необходимости «возможно скорее приступить к выборам в Думу, особенно от крестьян». «Правительство делает большую ошибку, испытывая так долго терпение населения, – говорил он. – Если в начале апреля Дума не будет созвана, волнения снова могут усилиться. Многочисленные аресты людей, иногда ни в чем не виновных, вызывают недовольство населения».
Чем раньше пройдут выборы в Думу, тем больше шансов имеют умеренные партии, полагал князь – и был глубоко прав: задержка с созывом народного представительства с каждым днем усиливала позиции радикалов. Отмечая, что «деревню мало волнуют газетные известия о политических беседах графа Витте и весь интерес сосредотачивается на вопросе земельном», Волконский призвал лидеров октябристов обратить особое внимание на земельный вопрос, по которому партии «нужно сказать больше, чем было высказано до сих пор». Он подчеркивал: «Необходимо самим себе выяснить всю трудность и сложность вопросов и разъяснить это крестьянам. Желательно, чтобы местными отделами „Союза“ были доставлены съезду точные сведения и фактический материал, освещающие положение вопроса в той или другой местности». Победить в избирательной кампании левую демагогию по крестьянскому вопросу можно, только опираясь на очень точное и конкретное знание предмета.
Выборная кампания октябристов в Рязанской губернии проходила в обстановке острого соперничества с кандидатами от более радикальной Конституционно-демократической партии, взявшими на вооружение идеи принудительного отчуждения помещичьих земель и скорейшего созыва Учредительного собрания. С ними князь Волконский и его единомышленники полемизировали еще на первых земских съездах. Имея явное преимущество над кадетами на съездах крупных землевладельцев, октябристы существенно уступали им в городских избирательных собраниях. Позиция крестьян, за которыми, согласно новому законодательству, закреплялась существенная квота выборщиков, была неустойчивой. Опасаясь возможности забаллотировки выборщиками от крестьян всех иных кандидатов (в том числе и октябристов), Волконский одно время вел переговоры о коалиции в губернском избирательном собрании с рязанскими кадетами. Однако их лидер А.К. Дворжак от этого альянса уклонился: общим кадетским принципом на выборах в I Думу было «блокирование налево», с радикальными крестьянскими элементами в целях победы над «сторонниками режима», к которым кадеты теперь относили и октябристов.