Раиса Романовна Соболь (псевдоним Ирина Гуро) (1904–1988) – советская писательница и сотрудница спецслужб
В августе 1936 года он был послан в Испанию после трагического любовного романа с молодой сотрудницей НКВД Галиной Войтовой. Она застрелилась прямо перед зданием Лубянки, после того как Орлов покинул ее, отказавшись развестись со своей женой. Слуцкий, его близкий друг, немедленно выдвинул его на должность резидента в Испании перед самым назначением Ежова наркомом внутренних дел в сентябре 1936 года. Орлову поручались ответственейшие секретные задания, одним из которых была успешная доставка золота Испанской республики в Москву. За эту дерзкую операцию он спецслужб был повышен в звании. Газета «Правда» сообщала о том, что старший майор госбезопасности Никольский награждается орденом Ленина за выполнение важного правительственного задания. В том же номере газеты сообщалось, что майор госбезопасности Наумов (в действительности – Эйтингон) награждается орденом Красного Знамени, а капитан госбезопасности Василевский – орденом Красной Звезды.
Орлова весьма уважал также и Шпигельглас. Он часто посещал Испанию и рассказывал мне о том, что находившийся там Орлов прекрасно справлялся с заданиями по вербовке важной агентуры.
Кстати, Орлов сыграл видную роль в ликвидации руководителя испанских троцкистов Андрея Нина. Нин за участие в мятеже троцкистов в Барселоне был арестован республиканскими властями, а потом похищен Орловым из тюрьмы и убит неподалеку от Барселоны. Затем Орлов написал антитроцкистский памфлет, распространив его от имени Андрея Нина, и создал принятую официальными властями версию о содействии немецких спецслужб побегу Нина из-под стражи. Эта акция нанесла серьезный урон престижу троцкистского движения в Испании. Об успешных дезинформационных действиях Орлова и ликвидации троцкистов в Испании Ежов непосредственно докладывал Сталину.
В июле 1938 года Шпигельглас, как намечалось заранее, должен был встретиться с Орловым на борту советского судна в бельгийских территориальных водах для получения регулярного отчета. Шпигельглас подозревал, что у французской и бельгийской спецслужб имеются основания задержать его, так как годом раньше арестовали некоторых его агентов, оказавшихся замешанными в похищении белогвардейского генерала Миллера. По этой причине Шпигельглас боялся сойти на берег. Орлов же боялся совсем другого: он подозревал, что свидание на судне подстроено, чтобы захватить его и арестовать. На встречу со Шпигельгласом он так и не явился.