В банде «котовцев» выделяются рецидивисты: Николай Радышевский, Шефер, Василий Кириллов (Байстрюк), Иосиф Руф, Арон Кицис Элик Шофер, Иван Гамарник, Мордко Эрго, Загари, Дурунчан; беглые солдаты Михаил Афанасьев и Федот Перекупко. В «одесском отделении банды» были рецидивисты: братья Самуил и Иосиф Гефтман, братья Наум и Мойше Авербух, Михаил Ивченко, Исаак Ротгейзер.
Советские историки к этому списку добавляют каторжанина Игнатия Пушкарева и сына матроса с мятежного крейсера «Очаков» Федора Стригунова.
Первые налеты Котовский совершил на старого обидчика, помещика Назарова из Ганчешт (нынешнего хозяина замка и земли умершего Манук-Бея), Бандерское казначейство и кассу винокуренного завода. Бросается в глаза особая неприязнь к Назарову. Очевидно, Манук-Бей что-то обещал семье Котовских, но новый хозяин завода в Ганчештах оказался не таким покладистым, как его предшественник.
15 апреля 1914 года «Бессарабская жизнь» писала о том, как ганчештский становой пристав, узнав, что в Ганчештском лесу скрывается Котовский, в ночь на 14 апреля провел облаву в лесу. В облаве кроме всего состава стражников участвовало большое количество собранных из соседних сел и деревень крестьян. Она продолжалась несколько часов, но задержать ни одного из «котовцев» не удалось.
В начале августа 1914 года Российская империя вступила в Первую мировую войну, мужское население мобилизовывалось, границы закрывались. В газетах тогда появился приказ главнокомандующего Юго-Западным фронтом генерал-адъютанта Иванова о введении в Бессарабии и ряде других губерний военного положения. Это означало усиление полицейского режима с неограниченной властью главнокомандующего, введение военно-полевых судов и ужесточение наказаний за преступления. За бандитские вооруженные нападения Котовского и его подельников ждала уже не каторга, а виселица или расстрел.
Для своей легализации Котовский приобрел «белый билет», освобождающий его от армии. Он устроился в крупное поместье помощником машиниста молотилки. В свободное от работы время Котовский готовил очередной налет. Позже он нанимается на поденную работу к землевладельцу Краусту. Но изнурительная работа изматывает силы и лишает возможности руководить бандой, и Котовский бросает ее. В 1915-м он полностью переходит на нелегальное положение.