20 января в Балте банда ограбила содержателя ссудной кассы Акивисона (около 200 рублей и на 2000 рублей драгоценностей). В конце февраля 1916 года Котовский перенес свою «деятельность» в Винницу. Всего в начале 1916 года «котовцы» захватили трофеев на общую сумму в 1030 рублей.
«Котовцы» совершили нападение на арестантский вагон, что стоял на запасных путях станции Бендеры. В вагоне ждали своей отправки в Одесскую тюрьму разнообразные уголовные заключенные: «долгосрочники», «вечники» и «смертники». Вагон этот должен быть прицеплен к утреннему поезду Унгены – Одесса. До прихода поезда оставалось около часа, когда к арестантскому вагону подошел железнодорожник, передавший начальнику караула приказ коменданта станции явиться к нему. После того как начальник караула ушел на станцию, к вагону подошел конвой с новой партией арестованных. Конвой возглавлял Котовский в форме офицера. Он потребовал принять арестованных, но, как только открылась дверь вагона, туда ворвались «котовцы», игравшие роль и конвойных, и арестованных. Караул был разоружен, а около 60 уголовников получили свободу. Всех арестованных развезли на подводах по тайным «малинам». Несколько освобожденных остались в банде Котовского.
* * *
После ареста в Одессе «котовца» Арона Кициса атаману стало ясно, что «одесский филиал» его банды провален. Котовский решает легализовать большую часть банды: снабдить «белыми билетами», новыми паспортами, заставить найти работу. Сам он, покинув Одессу, в начале июня 1916 года устраивается помощником управляющего (надсмотрщиком над сельскохозяйственными работниками) на хуторе Кайнары. Он устраивается к помещику Стаматову в Бендерский уезд, имея при себе паспорт на имя мещанина Ивана Ромашкана (Рошкована) – белобилетника, что не подлежал призыву в войска по причине хромоты. В справке указывалось, что правая нога Рошкована короче левой на пять сантиметров. Так что Котовскому нужно было учиться хромать и подкладывать бумагу в сапоги.
Став управляющим имения, Котовский принял на работу в имение шесть своих подельников, кого рабочим, кого конюхом или кучером.
В своей биографии Григорий Иванович напишет о жизни в 1916 году: «Веду агитаторскую и пропагандистскую работу среди рабочих, которые состояли из пленных австро-венгерцев, солдат русской старой армии больших возрастов и деревенской бедноты окружающих сел, которых работает в этом имении свыше трех тысяч человек, а также между частями саперов, рывших окопы на территории имения». Это уже полный бред. Какая агитаторская и пропагандистская работа? Котовский не был членом ни одной из партий, да и солдаты-саперы, рывшие окопы в 200 километрах от линии фронта, также внушают сомнения.