Население достигло максимальной численности около миллиона человек в позднее Средневековье. В Португалии, как и везде, эпидемия «черной смерти», или чумы, в 1348–1349 гг. унесла множество человеческих жизней; а сильно затянувшаяся война с Кастилией в 1383–1411 гг. отрицательно сказалась на населении приграничных областей. Но народ имеет способность к быстрому возрождению после национальных катастроф, и миллионная отметка вновь была достигнута и, возможно, превышена к 1450 г. Единственными городами к северу от реки Тежу (Тахо) были Порту, Брага, Гимарайнш, Коимбра и Браганса. Самым большим городом был Порту с населением около 8 тысяч жителей. Район к югу от реки Тежу (Тахо), наиболее плотно населенный еще при римлянах и мусульманах, отличался большим количеством городских поселений, но все они были крайне малочисленными. Лиссабон с его 40 тысячами жителей был самым большим городом в королевстве, другие города (за исключением Порту) и деревни насчитывали от 500 до 3 тысяч жителей. Хотя Лиссабон не раз становился столицей Португалии, король и двор не всегда пребывали там. Как и большинство монархов времен Средневековья и Возрождения, португальские короли вместе с двором постоянно переезжали с одного места на другое, часто посещая Эвору вплоть до прекращения Ависской династии в 1580 г.
Экономика в сельской местности основывалась в основном на обмене. Но налоги, в том числе и поземельный, платили чаще звонкой монетой, чем натурой, что приводило к росту денежного обращения. В Португалии золотые монеты не чеканились с 1385 по 1435 г., хотя иностранные монеты, включая английские нобли, находились в свободном обращении в начале правления короля Фернанду I (время восшествия на престол 1367 г.), когда страна стала относительно процветающей. Последующие войны с Кастилией, междуцарствие 1383–1385 гг., имевшее тяжелые последствия, привели к снижению качества чеканки монет при короле Жуане I, несмотря на постоянные протесты кортесов, которые были представителями трех сословий и собирались в его правление 25 раз. Серебряные монеты были также редки; в основном это был сплав серебра и меди, причем преобладала медь. Подавляющее большинство населения составляли крестьяне, которые выращивали зерновые культуры (в основном пшеницу и просо) и занимались производством вина и оливкового масла, что позволяла им земля. Рыболовство и добыча соли были занятием жителей побережья. Незначительная, но все же растущая морская торговля основывалась на экспорте соли, рыбы, вина, оливкового масла, фруктов, пробки, кожи во Фландрию, Англию, страны Средиземного моря и Марокко и на импорте пшеницы, сукон, железа, древесины и благородных металлов из Северной Европы и золотых монет из Марокко.