Картер Осборн был далеко не единственным, кто вызывал у юной Уоллис живой интерес. Параллельно она вела переписку еще с одним юношей, предлагая встречаться, когда она была в городе, или навещать ее, когда она была в школе. Родители остальных девочек считали Уоллис Уорфильд экстравагантной и порочной, утверждая, что она дурно влияет на их дочерей. Но Уоллис несмотря ни на что так и не была исключена из школы.
Девочки взрослели и одна за другой начали приобретать женственные формы. А Уоллис так и оставалась неоформившейся, грубоватой, невысокой, тощей и плоской. Как она сама вспоминает, она никогда не была не только красивой, но даже хоть сколько-нибудь симпатичной. Густые волосы и ярко-синие глаза были ее главными достоинствами, остальное же она создавала своими руками, не на шутку увлекшись моделированием одежды. Уоллис любила эксперименты, например, могла надеть юбку в пол вместе с мужской рубашкой, галстуком или бабочкой. Она туго затягивала ремень на юбке, подчеркивая тонкую талию. Но самой, как она считала, удачной находкой в ее образе стал мужской монокль, который дополнял женственно-мужской образ и, несомненно, привлекал внимание своей неординарностью.
В 1912 году ее мать бóльшую часть времени начала проводить с мужем в Атланте[12], где тот пытался поправить стремительно ухудшавшееся здоровье – врачи поставили ему диагноз “брайтова болезнь” (нефрит, последняя стадия заболевания почек). Поскольку Элис теперь была далеко, самым близким человеком, советчиком и другом для Уоллис стала ее тетушка Бесси.
4 апреля 1913 года Уоллис вызвали с урока в кабинет миссис Нан и сообщили, что ее отчим умер. Шокированная Уоллис вернулась к себе в комнату, собрала вещи и отправилась в Балтимор. На следующий день Уоллис уже стояла на платформе в ожидании страшного поезда, на котором ее мать должна была вернуться вместе с телом покойного Джона Рэйсина.
Элис была безутешна, она любила этого человека. Уоллис казалось, что ее мать сильно постарела за несколько дней. Элис постоянно плакала, выглядела потерянной и пребывала в глубочайшей депрессии, затянувшейся впоследствии на многие годы.
Со смертью Рэйсина прекратились и всяческие поступления денег на счет Элис, а родственники с его стороны никоим образом не собирались ей помогать. Она вновь столкнулась с непреодолимыми финансовыми трудностями, необходимостью сменить местожительство на более экономичное и, к своему глубочайшему унижению, была вынуждена снова обратиться к Соломону.