На первый взгляд, с самого начала его жизнь была связана с высшими сферами общества и политики. Его отец лорд Рэндолф Черчилль – видный политик-консерватор, потомок Джона Черчилля, первого герцога Мальборо и героя Войны за испанское наследие 1701–1714 годов. Он командовал войсками в сражении при Блениме 13 августа 1704 года, которое стало главной победой англичан в этой войне. Парламент пожаловал ему имение, которое было названо в честь битвы. Потомки Джона являли собой разительный контраст с прародителем: герцоги со второго по шестой номер считались расточительными бездельниками, отличавшимися к тому же несносным нравом. Деду Уинстона, седьмому герцогу Мальборо, удалось вернуть семье доброе имя и приобрести должную долю викторианской респектабельности. Однако он оказался неспособен восстановить ее материальное благосостояние. Содержание Бленима действительно стоило ему немалых усилий, и для этого приходилось распродавать фамильные ценности. Так, к особому огорчению Уинстона, была продана великолепная Бленимская библиотека. Восьмой герцог, приходившийся Уинстону дядей, продолжил активную распродажу и выручил 350 000 фунтов (эта сумма эквивалентна нынешним пятнадцати миллионам долларов), продав одним лотом выдающуюся коллекцию картин старых мастеров. Но несмотря на получение денег и женитьбу на богатой американке (последовавшей за скандальным разводом с первой женой), он продолжил семейную традицию мотовства. В итоге девятый герцог, который был известен как «Санни», не получил в наследство почти ничего, кроме Бленемского дворца. Он, в свою очередь, также женился на богатой американке (одной из девиц Вандербильт), но позже развелся и с ней, и с ее деньгами, и окончил свои дни на грани банкротства.
Отец Уинстона, лорд Рэндолф Черчилль, также женился на богатой американской наследнице, изумительно красивой Дженни Джером. Она была дочерью финансиста и биржевого маклера из Нью-Йорка, одно время бывшего совладельцем газеты New York Times и скаковой конюшни.
Лорд Рэндолф сочетал в себе две основные фамильные черты Черчиллей. Будучи ярчайшим олицетворением политика-тори, он тем не менее пользовался уважением среди людей труда, и был к тому же блестящим оратором. Из членов парламента он выдвинулся на пост государственного секретаря по делам Индии. Затем стал канцлером министерства финансов, что примерно соответствует посту министра финансов США. Но считал это не более чем этапами на пути к еще более высоким государственным должностям. Лорд Рэндолф, как впоследствии и его сын, не отличался терпеливостью и усидчивостью. Его не удовлетворяло обычное карьерное продвижение к вершинам руководства Консервативной партии, и он попытался заставить маркиза Солсбери уступить пост первого лорда-казначея, с которого открывалась прямая дорога к креслу премьер-министра в следующем правительстве консерваторов. Однако Солсбери удалось устоять, и в результате выборов 1886 года он стал премьер-министром. А лорд Рэндолф немедленно подал в отставку с поста канцлера министерства финансов в напрасной надежде свалить этим поступком нового премьера. Он рассчитывал на свою популярность в парламенте, но ее оказалось недостаточно для того, чтобы развязать открытый бунт в среде тори. Солсбери остался на своем посту, а лорд Рэндолф Черчилль, добровольно уйдя в отставку, неожиданно для себя оказался на обочине политической жизни.