Так Черчиллю удалось присоединиться к экспедиционному корпусу в Малаканде. Во время экспедиции он ежедневно отправлял репортаж из трехсот слов в индийскую газету «Пионер Аллахабада» и благодаря связям матери также публиковал хорошо оплачиваемые колонки в лондонской Daily Telegraph. Однако он не только писал. 16 сентября 1897 года его бригада подверглась нападению пуштунов, понеся тяжелые потери и едва избежав полной гибели в горных ущельях северо-западной пограничной зоны. Во время этой стычки младший лейтенант Черчилль с четырьмя другими офицерами и восемьюдесятью солдатами-сикхами далеко оторвался от основной колонны и был отрезан от нее в окрестностях неприятельской деревни. Офицерам было положено только личное оружие, но в этой ситуации Черчилль взял многозарядную винтовку Lee-Enfield, выпавшую из рук раненого сикха, и открыл шквальный огонь по пуштунам в надежде остановить их, несмотря на значительный численный перевес. Но у сикхов было другое мнение на этот счет, и они начали медленный отход, довольно быстро превратившийся в бегство. Обнаружив, что окружавшая его «армия» исчезает, Черчилль понял, что у него нет другого выхода, и также покинул поле боя на своем сером коне. Однако отметил, что «оставался до последнего».
Выше упоминалось о том, что книга «История Малакандского полевого корпуса», в которой Черчилль описывал пережитое в составе карательной экспедиции, стала сенсацией. Это в значительной степени подстегнуло его стремление попасть в следующую горячую точку – на границу между Египтом и Суданом. Его рапорты с просьбой направить его в Северную Африку к генералу Китченеру остались без внимания, поскольку старшие офицеры были неприятно поражены многочисленными дерзостями, которые Черчилль позволил себе в книге. Однако премьер-министр Солсбери счел «Историю Малакандского полевого корпуса» увлекательным чтением. Он пригласил Черчилля на Даунинг-стрит, 10, выразил ему свои восторги и спросил, чем может быть полезен. Черчилль тут же ответил, что хочет получить назначение в Египет, и Солсбери написал британскому поверенному в Каире. По счастью, в 21-м уланском полку имелась вакансия, а Китченер, которому служебные перемещения всяческих Уинстонов Черчиллей были абсолютно безразличны, не возражал. Молодой офицер направился в Каир с такой поспешностью, что даже забыл доложить командованию 4-го гусарского полка о своем переводе.