Особую роль в социально-культурном становлении личности играют детство и молодость, период формирования ценностных позиций и интересов. Детство Д. С. Лихачёва1 пришлось на короткую пору в истории русской культуры, названную Серебряным веком. Культурная эпоха, расцвет которой можно обозначить периодом с 10-х по 20-е годы XX века, включает в себя модерн, символизм, религиозную философию, авангард. Одним из первых профессионально использовал термин «Серебряный век» историк культуры П. Н. Милюков2 в своей речи в Сорбонне в 1924 году по случаю 125-летия со дня рождения А. С. Пушкина. Эпоха эта имеет также название «культурный ренессанс», так как современники Серебряного века с единодушием говорили о ренессансном ощущении этой эпохи. Своим существованием она обязана интеллектуально-творческой интеллигенции, жившей на рубеже веков и стремившейся возродить культурное наследие страны. Критик С. К. Маковский в воспоминаниях «На Парнасе Серебряного века» определял тип культуры этой поры как «стремление к запредельному», «искание высшей правды», как «мятежное, богоищущее, бредившее красотой» искусство.
Ранние годы Дмитрия Сергеевича проходили в атмосфере праздника благодаря увлечению родителей Мариинским балетом. С четырехлетнего возраста он посещал театр. Любовь к классической музыке сохранилась на всю жизнь. Живое общение с молодежно-артистической средой, в которую входили многие знаменитые художники, актеры, писатели, оставило яркое воспоминание о детстве на всю жизнь.
Летом семья обычно снимала дачу в Куокалле (с 1948 года Репино), небольшом дачном поселке на побережье Финского залива в 42 км от Санкт-Петербурга. Жила там преимущественно творческая интеллигенция: И. Е. Репин, К. И. Чуковский, Ф. И. Шаляпин, В. В. Маяковский, Л. Андреева, М. Горький и другие известные деятели культуры и искусства. Жизнь на даче укрепляла здоровье, способствовала развитию оптимизма и интереса к людям.
Школьные годы совпали с Первой мировой войной и двумя революциями, которые не оставили впечатлений. В памяти будущего историка сохранилась лишь взаимная жестокость и грубость противоборствующих сторон, разрушение культурных ценностей.
Многое в своих энциклопедических гуманитарных интересах Лихачёв объяснял творческой ролью школ, в которых он обучался. Сначала Дмитрий учился в Гимназии человеколюбивого общества (1914–1915), потом – в гимназии и реальном училище К. И. Мая (1915–1917), в школе имени Л. Лентовской (1918–1923). Уже перешагнув восьмидесятилетний рубеж, Д. С. Лихачёв пишет, что человека создает средняя школа, высшая дает специальность. Несмотря на тяготы революционного времени и на значительные материальные трудности, талантливым педагогам удалось создать в учебных заведениях атмосферу сотрудничества учителей и учеников. В школах действовали кружки, на заседания которых приходили известные ученые и литераторы. Для Д. С. Лихачёва это время связано с началом серьезных размышлений над мировоззренческими вопросами и продумыванием собственной философской системы.