Замысел «Москвы кабацкой» зародился у Есенина весной 1923 года, и уже в том же году первые четыре стихотворения этого цикла вошли в берлинский сборник стихов под тем же названием. Работа над темой продолжалась после возвращения на родину, где стихи периодически публиковались в журнальном формате, а в конце 1923 года поэт вел переговоры об издании сборника «Москва кабацкая».
Героиня есенинских строк Шаганэ Тальян как-то в письме литературоведу В. Белоусову сообщила со слов Сергея Есенина, что книга «Москва кабацкая» была издана благодаря содействию А.В. Луначарского, который поставил перед Есениным условие: порвать свои отношения с группой имажинистов. Здесь Шаганэ что-то перепутала за давностью лет, или Есенин ей так преподнес, но сказанное ею наводит на мысль, что поэт, очевидно, обсуждал с Луначарским вопрос издания своей книги. И хотя на тот момент он фактически отошел от имажинизма, но на сделку с Луначарским не пошел. Средства на издание книги были получены от творческого вечера С. Есенина, проведенного в начале 1924 года в Петрограде, а книга печаталась в типографии Госиздата, хотя позиционировалась как авторский сборник и оплачивалась самим Есениным.
Однако некоторые творческие успехи не приносили удовлетворения поэту. Он искал новые пути и контакты. Есенин объединил вокруг себя старую группу крестьянских поэтов – Клычкова, Орешина, Ганина, но это не удовлетворяло его. Есенин стал часто напиваться. Возникали скандалы, драки, неприятности с окружающими его людьми, приводы в милицию, судебные дела. Но его популярность, тем не менее, росла. Ибо в этой непростой ситуации поэт находил, может быть тот единственный, но верный путь, который приводил его к успеху. Тут уместно вспомнить слова А. Воронского: «Есенин был дальновиден и умен. Он никогда не был таким наивным ни в вопросах политической борьбы, ни в вопросах художественной жизни, каким он представлялся иным простакам. Он умел ориентироваться, схватывать нужное, он умел обобщать и делать выводы. И он был сметлив и смотрел гораздо дальше своих поэтических сверстников. Он взвешивал и рассчитывал. Он легко добился успеха и признания не только благодаря своему мощному таланту, но и благодаря своему уму».
В этот период Сергей Есенин знакомится с артисткой Московского камерного театра Августой Миклашевской. Эта талантливая актриса первой половины двадцатого века стала одной из муз Сергея Есенина, которой поэт посвятил прекрасные поэтические строки – семь стихотворений цикла «Любовь хулигана» из сборника «Москва кабацкая».