В столице молодой дворянин обивал пороги приемных в поисках вакансии, которая соответствовала бы его социальному статусу, и здесь ему пришлось столкнуться с рядом проблем. Самой большой проблемой было то, что он оказался без поддержки. Его дед по материнской линии, генерал Гавриил Окунев, курировавший в свое время все судостроение на Балтике, в 1781 году умер, а дядя, Иван Резанов, после головокружительной карьеры, оказался не в фаворе.
Всему виной были амурные дела, но не его самого, а его дочери Марии Резановой, которая была любовницей Александра Алексеевича Вяземского, генерал-прокурора Сената. Князь Вяземский, бесспорно, был богатым и влиятельным человеком, но, увы, женатым. Статс-дама Елена Никитична Трубецкая оказалась женщиной благоразумной и не стала устраивать скандала по поводу того, что муж завел молодую любовницу. Как это часто бывало в те годы, через некоторое время Вяземский подыскал своей любовнице мужа в лице генерал-губернатора Иркутска Ивана Якоби, и Иван Резанов наверняка был доволен возможной партией.
Однако у императрицы было иное мнение. Несмотря на то что Екатерине приходилось управлять огромной и не самой организованной империей, она как истинная женщина проявляла много интереса к личной жизни высшей аристократии. Императрица часто и с удовольствием выступала в роли свахи, но тут она хотела обратного – разорвать помолвку, и своего добилась. Судя по всему, таким образом Екатерина намеревалась отомстить князю Вяземскому за то, что тот позволил себе выступить с резкой критикой ее редакции Свода законов. «Я не хочу, чтобы этот Вяземский отдал Резанову Якоби, подарив ей в качестве приданого всю Сибирь», – писала императрица в начале зимнего светского сезона 1783 года. Якоби к тому времени был вдовцом, и Екатерина планировала выдать за него совсем другую даму. В итоге нового брака Якоби так и не заключил, продолжив жизнь вдовца. Единственная дочь Якоби, Анна Ивановна, станет матерью декабриста Ивана Анненкова, того самого, который пережил один из самых красивых романов XIX столетия с Полиной Гёбль.
Вяземский и Якоби, в сущности, особо не пострадали, но вот судьба Ивана Резанова сложилась гораздо хуже. После 1786 года он был вынужден уйти в отставку, уехал в свое имение, где в канун нового 1788 года скончался.