Комедия была для Робина определенной разрядкой, выпускным клапаном, помогающим ему преодолеть деморализующее разложение. Здесь достаточно платили, Робину хватало на существование, если он поднапрягался, то за ночь мог заработать 25 долларов. «Я был независимым, – объяснял он. – Мог сказать: нет, мне не нужен чек, спасибо». Он так и не мог разгадать, как пристрастился к этому странному виду искусства. Лоренцо Матаваран, другой комедиант, учившийся с Киддер и ставший другом Робина, вспоминает: «Робин сметал всех на своем ходу, но был очень кротким. В одно мгновение он был монстром, а в другое подсаживался к нам и тихим голосом спрашивал: ”Я справился?“»
Робин занялся комедией в благоприятное время. Стендап креп, он рос безумными темпами и совершенно не заботился, чтобы быть вежливым. Пластинки с записями непристойной исповеди Джорджа Карлина «Class Clown», воспитанной и ностальгической записью «A Child of the Fifties» Роберта Клейна, и пронзительным и беспощадным прорывом Ричарда Прайора, в те годы были в числе бестселлеров. Каждый из этих артистов имел своих поклонников через чувства, которые были очень личными, и безразличие к традиционным представлениям о приличиях.
Сан-Франциско раньше был городом комедий, и сейчас он снова обретал этот статус. В 1950-1960-х годах он был знаменит своими ночными клубами, такими как «Hungry I», где Морт Саль и Билл Косби встречались со своими поклонниками, «Ann’s 440 Club», где беспечный Ленни Брюс превратился в совершенно непредсказуемого человека, и «Jazz Workshop», где Брюса арестовали за оскорбление, которое местная газета могла только назвать как «слово из десяти букв». Теперь, когда по городу прокатилась волна обновления, он был готов принимать свежие лица и новые тусовки. Всего за шесть месяцев один исполнитель, кажется, точно нашел свое место.
Робин стал появляться в Savoy-Tivoli и Old Spaghetti Factory – кабаре в Норт-Бич, ставших магнитом для битников 50-х, а теперь предлагающих свои площади для выступления разных импровизационных трупп, например Spaghetti Jam. Деби Дерст, молодая артистка, выступавшая вместе с группой, однажды увидев Робина, ушла с выступления под впечатлением, полная зависти и мотивации на развитие. «От него захватывает дыхание, – говорила она. – Я понимала, что этот парень не просто импровизирует, это результат долгой работы. У него был голос. И дикция. Он мог изобразить любого персонажа, просто на пустом месте. Это выглядело так: ”Ерунда! А, сейчас я выйду и покажу им всем“. Но выступать вместе с ним – это нечто».