Роберт Фицджеральд Уильямс, известный как Роб, имел привилегированное прошлое и заучил часто повторяемый урок, что все невзгоды преодолеваются трудом и упорством. Он родился в 1906 году в обеспеченной семье в Эвансвилле, штат Индиана, где его отец, Роберт Росс Уильямс, владел карьерами и лесозаготовительными компаниями. Младший Роб любил шутить и иногда дразнился, говоря, что его мать – индийская принцесса. Пока он учился в подготовительной школе, его отец, как это позже называла Лори, «устраивал периодический кутеж» – снимал номер в отеле Blackstone в Чикаго, приводил туда пару девчонок и «уходил в загул». Иногда на долю маленького двенадцатилетнего Роба выпадало ехать триста миль к северу от Чикаго с чернокожим слугой и привозить домой пьяного отца. Позже Роб поступил в Кеньон-колледж в Огайо, но, когда крах фондового рынка в 1926 году практически полностью уничтожил семейный бизнес Уильямсов, ему пришлось бросить школу, вернуться домой в Эвансвилль и устроиться работать младшим инженером на шахту. Через несколько лет, когда Роберт Росс неизлечимо заболел, Роб без колебаний предложил свою кровь для переливания, но в итоге отец вытащил из руки иглу и сказал сыну: «Я больше не хочу, чтобы ты это делал – ты и так достаточно помог». Вскоре Роберт Росс умер.
У Роба с его первой женой Сьюзан Тодд Лорент в 1938 году родился сын, которого называли Роберт Тодд Уильямс, больше известный под именем Тодд. Но в 1941 году Роб и Сьюзан развелись, и Сьюзан увезла Тодда с собой в Кентукки. Роб работал управляющим на Ford, когда Соединенные Штаты вступили во Вторую мировую войну. Он тут же записался в военно-морской флот и стал капитан-лейтенантом на авианосце «Ticonderoga» в Тихом океане. 21 января 1945 года, пока судно находилось в море у Филиппинских островов, «Ticonderoga» подвергся атаке японских камикадзе, один из которых прорвался через летную палубу авианосца и сумел взорвать бомбу в ангаре, уничтожив несколько находящихся там самолетов. Во время атаки погибли и были ранены более сотни моряков, Роб тоже был ранен во время попытки спасти своего капитана от взрыва, осколки порезали ему спину, ноги и руки.
Из-за ранений Роб не мог продолжать участвовать в военных действиях, поэтому ему пришлось приступить к офисной работе в Вашингтоне. Вскоре он вернулся обратно в Ford, занял там должность менеджера и в конечном итоге дорос до чикагского подразделения национальных продаж в Lincoln Mercury. В 1949 году во время двойного свидания вслепую в шикарном ресторане Роб познакомился с молодой энергичной разведенной Лори МакЛорин Жанин. Лори пришла с секретаршей Роба, а Роб привел мужчину, предполагалось, что в качестве пары для Лори. Но очень скоро стало понятно, что Роб и Лори понравились друг другу. Роб сказал секретарше взять в ресторане замороженную утку и идти домой, а Лори аналогичным образом попрощалась со своим предполагаемым женихом. «Я рассчиталась, а теперь давай повеселимся», – сказала она.