Другое детское воспоминание связано с книгой рисунков с интригующим названием “Очевидные нелепости”. Например, рисунок коляски с квадратными колесами – это явная нелепость, но другие рисунки казались Успенскому вполне нормальными. И только значительно позже он осознал, что большинство устоявшихся жизненных норм и привычек человека не менее нелепы, чем эти квадратные колеса. Воздействие этой книги усилило восприимчивость Успенского к необычным явлениям, расширяя его восприятие и поощряя его поиски необычного там, где никто другой бы его не увидел, и в то же время толкая его к философскому отстранению от жизни через осознание взаимодополнения банального и абсурдного.
Духовные интересы и интеллектуальные склонности маленького Петра были, несомненно, замечены его родителями, которые поощряли его умственное развитие, создавая для этого благоприятные условия – знакомя его с музыкой, литературой, изобразительным искусством, беря его с собой в путешествия и включая его в философские дискуссии. Отец Успенского, чиновник Геодезического департамента, был большим поклонником музыки и живописи. Он был математиком-любителем и особенно интересовался популярной в то время проблемой “четвертого измерения”. Но в отце его доминировала модель “Демьяна”, и все его интересы оставались на уровне хобби. Демьян Петрович Успенский был для своего сына Петра яркой иллюстрацией того, чем сын не хотел быть: человеком, чьи идеальные устремления были придавлены трудностями обыденной жизни. Мать Успенского была художником-любителем и хорошо знала русскую и французскую литературу.
Дом деда Успенского также внес свою лепту в интеллектуальное и художественное развитие ребенка. Дед его писал иконы и расписывал церкви. В его старом московском доме собирались люди самых разных слоев общества: интеллектуалы, художники, чудаки, паломники, священники и актеры. Этот дом был фоном бесконечных рассказов его бабушки о старинной жизни Москвы, философских и политических дискуссий и споров о современном изобразительном искусстве и иконографии. Непосредственное окружение раннего детства Успенского укрепляло в нем идеальные ценности и убеждения. Эта твердая установка на идеальное, подкрепленная чтением русской литературы с ее ориентированностью на высокие нравственные ценности, дихотомией положительных и отрицательных героев и идеей “лишних людей”, впоследствии помогла Петру Успенскому в его борьбе с “ординарными” аспектами окружающей его среды.