Все военные, имевшие с ним дело, в том числе, союзные русскому царю Петру I поляки и литовцы, советовали ему считаться с военным дарованием Левенхаупта и «лучше иметь его за льва, чем за барана». Вместе с тем, многие из шведского офицерского корпуса признавали генерала излишне нервным, осторожным и мнительным. А фельдмаршал Реншёльд и вовсе считал его конченным шизофреником. Меланхолия и склонность к мрачным мыслям снижали достоинства генерала как полководца. Солдаты не столько любили его, сколько уважали за исключительно рациональную манеру ведения боевых действий. Левенхаупт никогда не торопился ввязываться в бой, если в этом не было острой необходимости и, он к тому же не был уверен, что схватка закончится для него успешно. Так он оказался единственным шведским военачальником в Прибалтике не побитым русскими под началом Шереметева либо Меншикова.
За это Карл XII сделал его генералом от инфантерии и третьим человеком в шведской армии после себя и фельдмаршала Реншёльда. Естественно, что оба они друг друга терпеть не могли. В конце концов, это сказалось на судьбе шведской армии во время ее похода в Россию и, особенно, в Полтавском сражении. Со стороны Карла было большой ошибкой не прислушаться к мнению Левенхаупта о русских и способностях их командиров, с которыми он не раз и не два встречался на поле боя. Не исключено, что этому помешала известная нервозность «Профессора в мундире»: суховатый в общении король очень не любил «чувствительных» командиров, чьей обязанностью было действовать решительно и без сантиментов.
Фиаско Левенхаупта под Лесной (его главный недруг в армейском руководстве Реншёльд открыто и не беспочвенно указывал ему на недопустимую медлительность передвижения и расшатанную дисциплину), безусловно, подмочило его полководческую репутацию у шведского короля. Но последний в ходе русского похода явно испытывал нехватку толковых военачальников высшего звена и «закрыл глаза» на промашку Левенхаупта, вскоре переподчинив ему всю пехоту. Левенхаупту не повезло: капитулировав с остатками шведского воинстве под Переволочной, он попал в немилость к своему королю (не помогло даже активное ходатайство весьма влиятельной бабки Карла XII). Монарх был неумолим: Левенхаупт (Карл по-армейски фамильярно звал его «Левен»)