Особенно тяжелыми для молодого главаря выдались первые годы. Он лично водил братву за данью. Поборы вызывали недовольство, но всякий протест против нового порядка сурово карался. «Если врага не убить, за ним подтянутся другие и всем нам кирдык придёт», – любил повторять Олег, оправдывая жестокость своих действий.
Самым кровавым стал бунт на «Профсоюзной». Бывший сотрудник юстиции Шахов Иван Семёнович и несколько вольных сталкеров, повязав смотрящего и его помощников, выдвинули бандитам требования: отменить вымогательство и оставить их в покое. Орлов вести переговоры согласился, но попросил отпустить своих людей. Ничего не подозревающие бунтари вывели арестованных в туннель. В момент передачи, презирая смерть, Олег одним из первых ворвался на станцию. Восставших, понятно, тут же обезоружили и скрутили. В тот же день всех сталкеров казнили. Вместе с ними, лично Орловым, был застрелен сын Ивана Семеновича с семьёй. Самого Шахова выволокли на поверхность и, до полусмерти избив, оставили умирать. Впоследствии за жестокий, бесшабашный нрав за вором закрепилась кличка «Дрег»1.
Двадцать лет Олег строил «предприятие» под названием «Банда ОАО», то есть Банда Олега Аркадьевича Орлова. Он не верил ни в Бога, ни в чёрта. Дрег использовал силу как объективную необходимость выживания и упивался неограниченной властью. Долгие годы он от «Шаболовской» до «Калужской» исполнял обязанности судьи, а при необходимости – палача.