Да, не увлёк, на это были душевные размышления Пущина о своём друге: « Странное смешение в этом великолепном создании! Никогда не переставал я любить его, писал Пущин; но невольно, из дружбы к нему, желалось, чтобы Александр, наконец, настоящим образом взглянул на себя и понял своё призвание. Видно, не могло, и не должно было быть иначе, – видно, нужна была и эта разработка, коловшая нам, слепым глаза. Хотелось, чтобы он не переступал некоторых границ и не профанировал себя, если можно так выразиться, сближение с людьми, которые, по их положению в свете, могли волею и неволею набрасывать на него некоторого рода тень».
Но, Александр Сергеевич Пушкин был не тот человек, чтоб сдерживать свои порывы, из-за чего он страдал, сам не ведая этого. В январе 1820 года Александр I, пригласил пройтись по саду директора лицея и сказал:
«Энгельгард! – сказал ему государь. – Пушкина надобно сослать в Сибирь: он наводнил Россию возмутительными стихами; вся молодёжь наизусть их читает». Директор на это ответил: «Воля вашего величества, но вы мне простите, если я позволю себе сказать слово за бывшего моего воспитанника; в нём развивается необыкновенный талант, который требует пощады. Пушкин теперь уже краса современной нашей литературы, а впереди ещё большие на него надежды. Ссылка может губительно подействовать на пылкий нрав молодого человека. Я думаю, что великодушие ваше, государь, лучше вразумит его!».
Пушкина тогда командировали от Коллегии иностранных дел, где состоял на службе, к генералу Инзову, начальнику колоний южного края, с ним Пушкин переехал из Екатеринославля в Кишинёв, а впоследствии оттуда поступил в Одессу к графу Воронцову по особым поручениям.
В это время Иван Пущин, сбросив конно-артиллерийский мундир, преобразился в судьи уголовного департамента Московского надворного суда. Переход резкий, имевший тогда своё значение.
В 1824 году Пущин узнаёт, что Пушкин из Одессы сослан на жительство в псковскую деревню своего отца, под надзор местной власти, – надзор этот был поручен Пещурову, предводителю дворянства Опочковского уезда, да ешё отдан под наблюдение архимандрита Святогорского монастыря, в 4-х верстах от Михайловского. Эти сведения были сложные и не разрешимые для понятия лицеистам такого исхода по отношению к Пушкину.