Разведенные родители Стюарта, принадлежащие к рабочему классу, определили его в новую частную школу в глубине леса Нью-Гэмпшир. Тем самым они надеялись отдалить его от стикбола и улиц. Его класс был маленьким, а школа находилась очень далеко от дома, далеко от девочек, шума и бурлящих городских улиц, где он вырос. Он проучился там вплоть до выпуска, так же как и его одноклассник Ф. Ли Бэйли.
Фрэнсис Ли Бейли – известный адвокат компании «Пэтти Херст», который фигурировал в деле о «Бостонском душителе», вдохновившись фильмом «Беглец», помог обвиняемому избежать наказания за совершенную серию убийств; в дальнейшем Ли Бейли прославился как защитник по делу О. Дж. Симпсона.
Ли Бейли поступил в Гарвард, в то время как Стюарт Каплан был против высшего образования. Он пошел по стопам Хемингуэя и переехал в Париж, чтобы стать писателем. Шел 1951 год. Стюарту было восемнадцать. Старые брусчатые улочки Парижа отзываются эхом в истории. Волшебство извилистого каменного лабиринта напоминает путешественнику об истинах, живущих сквозь века. Здесь оживают воспоминания, и они столь явны, как будто переживаются впервые. Это похоже на давно забытую, льющуюся из окна кафе песню, которую вы вспоминаете куплет за куплетом. И все встает на свои места. Стюарт начал осознавать всю ценность подарка, который родители преподнесли ему, отправив в ту школу.
Живя в Париже, он наслаждался длинными выходными в Лондоне. Июнь, июль и август 1951 года он проводит в Англии. В сентябре того же самого года, всего в пяти часах езды от Лондона, умирала женщина. Восемнадцатилетний Стюарт и понятия не имел о том, что пожилая леди, умирающая на втором этаже дома в Бьюде, была Пикси – Памелой Колман-Смит. В восемнадцать лет он не подозревал, что возродит ее наследие, которое кануло в небытие, когда она покинула Лондон ради сельского уединения. Она удалилась из богемной жизни, уставшая, как и многие художники и деятели потерянного поколения. Стюарт тогда не знал, что в будущем вернется в Англию, будет стучать во все двери, следуя подсказкам и опрашивая всех, кто когда-либо что-то слышал о Памеле Колман-Смит и ее творчестве. Памела скончалась 18 сентября 1951 года.
Два месяца спустя, в сочельник Стюарт путешествовал по пустыням Алжира и ничего не знал о смерти Памелы. Он находился на распутье. Что дальше? Дикий пейзаж желтой пустыни словно подсказал ему решение. Он обратился телеграммой к двум школам, Дартмуту и Уортону. Дартмут сказал «нет», а Уортон сказал «да». Стюарт упаковал вещи и отправился в Пенсильванию. Он окончил школу Уортона, затем его призвали в армию, и после окончания службы он переехал с женой в небольшую студию, которая находилась на пересечении 42-й улицы и Лексингтон-авеню.