Ближе всех из сестер и братьев Мише была младшая сестра – великая княжна Ольга[27]. Несмотря на разницу в четыре года, которая обычно особенно заметна в детстве, выглядели они как ровесники. Очень любили вместе играть. На склоне лет великая княгиня Ольга Александровна с теплотой вспоминала, как в ранние годы играла в прятки с братом Мишей в Гатчинском дворце: «Как нам было весело! Китайская галерея была идеальным местом для игры в прятки. Мы частенько прятались за какую-нибудь китайскую вазу. Их было там так много, некоторые из них были вдвое больше нас. Думаю, цена их была огромна, но не помню случая, чтобы кто-нибудь из нас хотя бы что-нибудь сломал».
После катастрофы возле железнодорожной станции Борки они оба подружились со многими военнослужащими, охранявшими их семью. Позже младшая сестра вспоминала: «До чего же нам было весело, когда мы с Михаилом убегали к ним в казармы и слушали их песни… Солдаты играли с нами в разные игры, подбрасывали нас в воздух. Хотя это были простые крестьяне, они никогда не позволяли себе никаких грубостей. Я чувствовала себя в безопасности, находясь в их обществе».
Брат и сестра прекрасно друг друга понимали, ладили и практически никогда не ссорились. Объяснение этому очень простое – оба своими привычками, вкусами и пристрастиями напоминали, как никто другой в семье, отца. Они лучше всего чувствовали себя вне дворцовых стен. Сказывалась привитая им в раннем детстве любовь к «простой» жизни…
Когда Ольга немного подросла, ее начали учить вместе с Мишей. С девяти утра до трех дня столовая становилась импровизированной классной комнатой. И, надо сказать, императорская чета обучению своих детей придавала очень большое значение. Среди их воспитателей – генерал Григорий Данилович[28]. В отделе рукописей Российской национальной библиотеки сохранилось несколько писем, отправленных им известному русскому историку, одному из наиболее талантливых профессоров императорского Санкт-Петербургского университета конца XIX века С. Ф. Платонову[29], приглашенному в 1895 году в качестве преподавателя русской истории к великому князю Михаилу Александровичу и великой княжне Ольге Александровне.
17 сентября Г. Данилович отправил ему расписание занятий «По политической истории»:
На подготовку к занятиям было отведено около месяца. 14 октября 1895 года Г. Данилович писал: «Спешу уведомить Вас, глубокоуважаемый Сергей Федорович, что в понедельник, 16 Октября, Вам следует ехать на урок в черном фраке, белом галстуке, с орденами; очень может быть, что императрице угодно будет принять Вас в этот день. С вокзала железной дороги Вы проедете на извозчике в то каре дворца, в котором живут Их императорские Высочества. По приезде во дворец спросите Фердинанда Яковлевича Тормейера, который и представит Вас Великому Князю и Великой Княжне…» Тут же – приписка: «Уроки у Их Императорских Высочеств, в Гатчине, начинаются в понедельник 16 Октября. Генерал-Адъютант Данилович…»